Alpha-isomethylionon

Für Dich als Verbraucher ist Alpha-isomethylionon in erster Linie ein Geruchsbaustein: Er verleiht Produkten einen zart-süßen, pudrigen Veilchenduft. Auf der Haut selbst richtet er wenig aus, auch wenn CosIng neben der Funktion parfümierend zusätzlich hautpflegend einträgt, womit nur die allgemeine Aufgabe gemeint ist, die Haut in gutem Zustand zu halten. Eine spürbare Pflegewirkung wie bei Feuchthaltemitteln oder Ölen darfst Du davon nicht erwarten. Der Nutzen liegt im Dufterlebnis, nicht in einer Veränderung des Hautbilds.

Du findest den Stoff vor allem in Parfums, Duftwässern und After Shaves sowie in vielen anderen parfümierten Kosmetika. Dazu zählen Aftershave-Lotionen, Badezusätze, Haarpflege, Feuchtigkeitscremes, Shampoos und Hautpflegeprodukte. Nach Auswertung der Datenbank INCI Beauty enthalten 8,68 Prozent aller erfassten Kosmetika den Stoff. Besonders häufig taucht er in Herren-Parfumsets (57,08 Prozent), Herren-Eau-de-Parfum (54,53 Prozent) und Damen-Eau-de-Toilette (48,07 Prozent) auf. Je stärker ein Produkt parfümiert ist, desto wahrscheinlicher ist er dabei.

Auf easycosmetic ist Alpha-isomethylionon mit Score 2 eingestuft, also als niedriges Risiko in Gelb, weil er zu den in Europa regulierten Duftstoffallergenen gehört. Relevant ist das für Menschen mit einer bekannten Duftstoffallergie, die Produkte mit diesem Stoff konsequent meiden sollten. Paula's Choice rät zudem bei empfindlicher Haut zum Verzicht, auch weil der Stoff fast immer zusammen mit weiteren flüchtigen Duftkomponenten wie Linalool und Eugenol vorkommt. Wer keine Duftstoffallergie hat, verträgt parfümierte Produkte mit diesem Baustein in der Regel ohne Probleme. Welche Reaktionen bei Betroffenen beschrieben sind, erklärt der Abschnitt Sicherheit.

Erkennen kannst Du den Stoff daran, dass er in der EU getrennt vom Sammelbegriff Parfum auf dem Etikett stehen muss, sobald seine Menge einen produktabhängigen Schwellenwert überschreitet. Meist steht er weit hinten in der Zutatenliste, weil sein Anteil an der Duftmischung gering ist. Die Nennung sagt Dir allerdings nicht, wie hoch die Konzentration über dem Schwellenwert tatsächlich liegt. Fehlt der Name, kann der Stoff trotzdem unterhalb der Schwelle im Parfum enthalten sein. Auf easycosmetic kannst Du die INCI-Liste jedes Produkts vor dem Kauf einsehen.

Hersteller setzen Alpha-isomethylionon als Parfümrohstoff ein: Der Stoff ist ein Bestandteil der Duftmischung, die auf dem Etikett als Parfum zusammengefasst wird. Besonders häufig wird er Deodorants und Parfums zugesetzt. Wie viel Duftstoff ein Produkt enthält, hängt von der Kategorie ab: Parfum enthält 15 bis 30 Prozent Duftstoffe, Eau de Parfum 10 bis 14 Prozent, Eau de Toilette 6 bis 9 Prozent und Eau de Cologne 3 bis 5 Prozent. Hautcremes, Shampoos sowie Haar- und Deosprays liegen bei etwa 0,2 bis 1 Prozent, Deostifte bei 1 bis 3 Prozent. Alpha-isomethylionon ist dabei nur einer von vielen Bausteinen dieser Duftmischung.

Der Stoff passt in Duftrichtungen wie Amber, Chypre, Veilchen, Mimose, Reseda, Iris, Alpenveilchen, Beeren, Ylang-Ylang, Leder, Orange, Pistazie, Muskateller und Tabak. Typische Produkte sind neben Parfum auch Aftershave-Lotionen, Badeprodukte, Haarpflege, Feuchtigkeitscremes und Shampoos. Als Nutzer kombinierst Du nichts selbst, Du wählst nur das fertige Produkt. Wer allerdings mehrere parfümierte Produkte übereinander aufträgt, etwa Duschgel, Bodylotion, Deo und Parfum, kommt entsprechend häufiger mit dem Stoff in Kontakt.

Wofür der Stoff nicht gedacht ist: Er ist kein Wirkstoff gegen Hautprobleme und auch kein Silikon, sondern ein Keton aus der Ionon-Familie. Bei empfindlicher Haut oder einer Duftstoffallergie gehört er zu den Inhaltsstoffen, die Du besser meidest. In Produkten, die als parfümfrei beworben werden, hat er nichts zu suchen. Als reiner Rohstoff ist er für Verbraucher nicht interessant, denn er wird nur in Duftmischungen verarbeitet.

• Parfum und Eau de Toilette: höchste Duftstoffanteile, hier ist der Stoff am häufigsten enthalten.
• Deo und Körperpflege: geringer Duftanteil, aber langer Hautkontakt, deshalb gilt die strengere Kennzeichnungsschwelle für Leave-on-Produkte.
• Shampoo und Duschgel: Abspülprodukte mit kurzem Kontakt und entsprechend höherer Schwelle.
• Tipp: Teste ein neues parfümiertes Produkt zuerst an einer kleinen Hautstelle, bevor Du es großflächig verwendest.
• Tipp: Vergleiche die Anzahl der einzeln genannten Duftstoffallergene auf der INCI-Liste, wenn Du Duftstoffe reduzieren möchtest.

Rechtlich ist Alpha-isomethylionon in der EU unter Anhang III Nummer 90 der Verordnung (EG) 1223/2009 erfasst. Anhang III enthält Stoffe mit Einschränkungen; für diesen Eintrag ist keine Höchstkonzentration festgelegt, die Einschränkung besteht allein in der Pflicht, den Duftstoff getrennt auf dem Etikett zu nennen. Diese Kennzeichnung wird fällig, sobald der Gehalt bei Leave-on-Kosmetik über 0,001 Prozent liegt, bei Rinse-off-Kosmetik über 0,01 Prozent. INCI Beauty stuft den Stoff als reguliertes Allergen ein und nennt neben Europa auch Brasilien und das Vereinigte Königreich als Regionen mit entsprechenden Regeln.

Für die meisten Menschen ist der Stoff gut verträglich, denn ein Duftstoffallergen löst nicht bei jedem eine Reaktion aus. Bei sensibilisierten Personen kann aber schon eine Konzentration von 0,001 Prozent eine Reaktion hervorrufen. Die deutsche Wikipedia zählt den Stoff zu den Allergenen, die für Dermatitis im Achselbereich verantwortlich gemacht werden, was zum häufigen Einsatz in Deodorants passt. Wer weiß, dass er auf diesen Stoff reagiert, sollte entsprechende Produkte strikt meiden.

Verbraucherportale bewerten den Stoff unterschiedlich: Hautschutzengel nennt ihn leicht bedenklich, Lush bezeichnet ihn als unbedenklich, und INCI Beauty vergibt in allen Kategorien nur eine niedrige Strafe. Diese Spannbreite spiegelt denselben Sachverhalt wider: ein Allergiepotenzial, das für Betroffene zählt und für alle anderen kaum ins Gewicht fällt. Eine Einstufung als krebserregend findet sich in keiner der Fachquellen; die Regulierung beruht allein auf dem Allergiepotenzial. Ältere Ratgeber sprechen von 26 kennzeichnungspflichtigen Duftstoffen seit 2005, haut.de von bisher 24; ab dem 31. Juli 2026 gilt für neu in Verkehr gebrachte Produkte eine erweiterte Liste mit 81 Duftstoffallergenen.

Alpha-isomethylionon gehört chemisch zu den Cycloalkenen und ist eines von mehreren Isomeren des Methylionons. In der Parfümerie läuft die Verbindung auch unter dem Namen Alpha-Ceton, in deutschen Texten findest Du sie als α-Isomethylionon oder Gamma-Methylionon. Sie wird synthetisch hergestellt, kommt aber ebenso natürlich vor, etwa in Bierhefe der Art Saccharomyces cerevisiae. Kosmetikdatenbanken wie haut.de und INCI Beauty führen den Ursprung als synthetisch. Neben der Kosmetik wird der Stoff auch als Aromastoff eingesetzt, PubChem führt ihn als Duft- und Aromastoff.

Die Geschichte des Stoffs beginnt mit der Entdeckung der Ionone durch Ferdinand Tiemann im Jahr 1893. Diese Stoffgruppe veränderte die Parfümherstellung von Grund auf, weil sie eine bezahlbare Alternative zu den seltenen, teuren und flüchtigen Blütenölen bot. Vorher ließ sich ein Veilchenduft nur mit großem Aufwand aus Pflanzenmaterial gewinnen. Heute stecken Ionone in unterschiedlichen Varianten in fast jedem Parfüm, und Alpha-isomethylionon ist eine dieser Varianten. Ein bekanntes Beispiel ist Chanel No. 5, auch Fidji von Guy Laroche nutzt den Stoff.

Der Name verrät die Verwandtschaft: Methylionone sind Ionone mit einer zusätzlichen Methylgruppe, und das Präfix Iso kennzeichnet die Stellung dieser Gruppe im Molekül. Als Ausgangsstoffe der Herstellung dienen Citral und Methylethylketon, die in einer Aldolkondensation zusammengeführt werden. Aus dem Zwischenprodukt entstehen nach dem Ringschluss zwei Isomere, die Alpha- und die Beta-Form. Das fertige Molekül trägt die CAS-Nummer 127-51-5 und die EC-Nummer 204-846-3. Wie der Prozess im Detail gesteuert wird, liest Du im Abschnitt zur Wissenschaft.

Alpha-isomethylionon ist ein Keton mit einem Trimethylcyclohexen-Ring, das PubChem den Sesquiterpenoiden zuordnet. Genauer gilt es als Norsesquiterpenoid, weil es mit 14 Kohlenstoffatomen ein Atom weniger besitzt als drei vollständige Isopreneinheiten. Die Flüssigkeit ist farblos bis hellgelb oder strohfarben und riecht blumig. Laut CosIng-Stammdaten lautet die Summenformel C14H22O bei einer Molekülmasse von 206,32. Paula's Choice beschreibt den Stoff als flüchtigen Duft- und Aromastoff, er gehört also zu den Komponenten, die sich nach dem Auftragen in die Luft verteilen.

• Stoffklasse: Cycloalken und Isomer des Methylionons, chemisch ein Keton.
• Aussehen: klare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit.
• Säure-Base-Verhalten: extrem schwache Base mit berechneten pKa-Werten von 19,7 (sauerste Stelle) und minus 4,8 (basischste Stelle).
• Kombinationspartner: wird in Parfümölen mit Hydroxycitronellal, holzigen Noten, Copaiba, N-Methylionon, Ionon oder Vetiver zusammengestellt.
• Einsatzmenge: der in Parfums verwendete Anteil liegt laut englischer Wikipedia etwa zwischen 0,1 und 11,9 Prozent, im Durchschnitt bei 1,1 Prozent.
• Weitere Verwendung: neben der Kosmetik auch als Aromastoff im Einsatz.

Alpha-isomethylionon entsteht großtechnisch in zwei Stufen. Zuerst reagieren Citral und Methylethylketon in einer gekreuzten Aldolkondensation zu Methylpseudoionon, wobei ein längerkettiges Dodecatrienon als Nebenprodukt anfällt. Danach wird das Methylpseudoionon mit einer starken Base bei hoher Temperatur cyclisiert, und aus der offenen Kette entsteht der Trimethylcyclohexen-Ring. Das Verhältnis von n-Form und Iso-Form steuern die Hersteller im Prozess gezielt, damit der Ringschluss zum gewünschten Isomer führt. Am Ende liegt ein Gemisch aus Alpha- und Beta-Isomethylionon vor, dessen Zusammensetzung von Temperatur und Base abhängt.

Der Duft entsteht, weil die Verbindung flüchtig ist und ihre Moleküle über die Nase wahrgenommen werden. Die englische Wikipedia unterscheidet dabei eine Hauptnote und eine Nebennote: Als Hauptcharakter gilt blumig, als zweite Ebene Veilchen, ergänzt um holzige oder irisartige Anklänge. Kleine Unterschiede im Molekülbau wirken sich hier aus, denn schon die Isomere des Methylionons unterscheiden sich im Geruch, weshalb die Industrie die Iso-Form gezielt anreichert. Die extrem schwache Basizität des Moleküls bedeutet zugleich, dass es in den üblichen pH-Bereichen kosmetischer Produkte keine Säure-Base-Reaktionen eingeht.

Die hautbezogene Forschung beschäftigt sich mit der Kontaktsensibilisierung. Die deutsche Wikipedia nennt den Stoff als Referenzsubstanz in Studien, mit denen Allergene in kosmetischen Zubereitungen identifiziert werden. Paula's Choice ordnet ihn als Duftstoff ein, der bereits in sehr geringen Konzentrationen eine sensibilisierte Reaktion auslösen kann, und begründet damit die Kennzeichnungspflicht. Der Effekt ist also keine kosmetische Wirkung, sondern eine Reaktion des Immunsystems bei einem Teil der Bevölkerung, die bei den übrigen Anwendern ausbleibt.

Was die Quellen nicht hergeben, solltest Du beim Lesen anderer Ratgeber im Blick behalten. Zu Alpha-isomethylionon lagen für diesen Artikel keine PubMed-Abstracts vor, Aussagen zu einzelnen Studien, zur Häufigkeit von Allergien oder zu Dosis-Wirkungs-Beziehungen sind deshalb nicht belegt. Der CosIng-Eintrag hautpflegend ist eine Funktionskategorie der Datenbank und kein Beleg für eine messbare Pflegewirkung. Die Häufigkeit von 8,68 Prozent aller Kosmetika beschreibt die Verbreitung des Stoffs, nicht sein Risiko. Auch die abweichenden Bewertungen von Verbraucherportalen ersetzen keine toxikologische Prüfung; maßgeblich bleibt die Bewertung im Rahmen der EU-Kosmetikverordnung.