Citral

Aus Verbrauchersicht ist Citral ein reiner Duft- und Aromastoff: CosIng trägt die Funktionen parfümierend und aromatisierend ein, und beide beziehen sich auf das Produkt, nicht auf die Haut. Du findest ihn in Parfums, Duftwässern, After Shaves und vielen weiteren parfümierten Kosmetika, außerdem in Deos, Körpermilch und Duschgels. Eine pflegende oder hautverbessernde Funktion sieht CosIng nicht vor. Was er leistet, ist ein spritziger Zitronengeruch, der als scharf, süß, saftig und grün beschrieben wird.

Die Einstufung mit Score 2 auf easycosmetic beruht nicht auf einer Giftigkeit, sondern auf dem allergenen Potenzial des Stoffs. Die EU zählt ihn zu den Duftstoffallergenen, die seit 2005 zum Schutz von Allergikern ab bestimmten Mengen auf dem Etikett stehen müssen. Der Deutsche Allergie- und Asthmabund hat Citral als potentes Allergen identifiziert, das bei Betroffenen Juckreiz, Schwellungen oder Bläschen auslösen kann. Für die Mehrheit der Menschen ohne Duftstoffallergie hat das keine praktische Bedeutung; haut.de betont, dass ein Allergen nicht bei allen Menschen eine Reaktion hervorruft.

Relevant ist der Stoff vor allem für Menschen mit bekannter Kontaktallergie gegen Duftstoffe sowie für Personen mit sehr empfindlicher Haut. Laut Codecheck gelten auch Babys, Kinder und Schwangere als anfälliger, weshalb Ratgeber ihnen empfehlen, Duftstoffzusätze möglichst zu meiden. Dabei zählt nicht die Herkunft: Öko-Test weist darauf hin, dass natürliche Duftstoffe in Naturkosmetik ebenso Allergien auslösen können wie synthetische. Wer auf Duftstoffe verzichten möchte, kann sich am DAAB-Label orientieren, das Produkte ohne Duftstoffe sowie ohne allergene Konservierungs- und Farbstoffe kennzeichnet.

Erkennen kannst Du Citral auf der INCI-Liste direkt an seinem Namen, weil Hersteller in der EU das Allergen getrennt vom Sammelbegriff Parfum ausweisen müssen, sobald die Schwellenwerte überschritten sind. Steht nur Parfum oder Aroma auf der Packung, liegt der Gehalt unterhalb dieser Grenzen. Bedenke, dass Citral auch über ätherische Öle wie Zitronenöl oder Lemongrasöl in ein Produkt gelangt, selbst wenn kein isolierter Duftstoff zugesetzt wurde. Mit der Codecheck-App lässt sich der Barcode scannen und so prüfen, ob der Stoff enthalten ist.

Eingesetzt wird Citral überall dort, wo eine Zitrusnote gewünscht ist: in Parfum, Eau de Parfum, Eau de Toilette und Eau de Cologne ebenso wie in parfümierten Cremes, Shampoos, Haar- und Deosprays. Parfümeure nutzen ihn, um Zitronenöl zu verstärken, denn zusammen mit Citronellal gilt er als Schlüsselkomponente der Zitronennote, wobei Citral den Vorzug erhält. Außerhalb der Kosmetik dient er als Aromastoff, etwa in Likör.

Die Einsatzmenge ist gering, weil der Stoff nur ein Teil der Parfümölmischung ist: Der durchschnittliche Duftstoffgehalt liegt in Parfum bei 15 bis 30 Prozent, in Eau de Toilette bei 6 bis 9 Prozent, in Hautcremes, Shampoos und Sprays bei etwa 0,2 bis 1 Prozent und in Deostiften bei 1 bis 3 Prozent. Citral macht davon nur einen Bruchteil aus, und seit der Änderung durch die Verordnung (EU) 2026/909 gelten verbindliche Höchstmengen je Produktart. In Leave-on-Hautprodukten und Nagelprodukten sind 0,15 Prozent erlaubt, in Deodorants 0,032 Prozent, in Lippenprodukten 0,11 Prozent, in Augen- und Gesichts-Make-up 0,65 Prozent, in Parfümprodukten 0,6 Prozent, in Mundmitteln 0,35 Prozent, in Baby- und Intimpflegetüchern 0,063 Prozent und in abzuspülenden Haut- und Haarmitteln sowie in Leave-on-Haarprodukten jeweils 1,2 Prozent. Für Rezepturen oberhalb dieser Werte endet die Übergangsfrist für das Inverkehrbringen am 1. Januar 2027, die für die Bereitstellung am 1. Juli 2028.

Parfümöle setzen sich aus ätherischen Ölen, Resinoiden und Absolues sowie aus isolierten Einzelverbindungen zusammen; Citral steht dabei in einer Reihe mit Geraniol, Citronellal, Eugenol und Menthol, die aus Naturrohstoffen gewonnen werden. Für Dich als Anwender gilt: Als Duftstoff bringt Citral keinen Pflegenutzen, sondern prägt den Geruch des Produkts. Wofür er nicht geeignet ist: Reines Citral oder citralreiche ätherische Öle gehören nicht unverdünnt auf die Haut, und bei bekannter Duftstoffallergie bleibt der Verzicht die einzige sichere Option.

• INCI-Liste lesen: Citral steht namentlich in der Liste, sobald der Gehalt die Kennzeichnungsschwelle überschreitet.
• Ätherische Öle mitdenken: Zitronenöl und Lemongrasöl bringen Citral von Natur aus mit.
• Produkttyp beachten: Deodorants haben die niedrigste Höchstmenge, Haarprodukte und abspülbare Mittel die höchste.
• Neue Duftprodukte vorsichtig einführen: Ein erster Test an einer kleinen Hautstelle zeigt, ob Du den Duftstoff verträgst.

Citral ist in der EU zugelassen und in Anhang III Nr. 70 der Verordnung (EG) 1223/2009 als Stoff mit Einschränkungen geführt. Die Deklarationspflicht greift, wenn der Gehalt in Leave-on-Produkten 0,001 Prozent oder in Rinse-off-Produkten 0,01 Prozent übersteigt; dann muss der Name getrennt auf dem Etikett stehen. Mit der jüngsten Änderung der Kosmetikverordnung wuchs die Liste der kennzeichnungspflichtigen Duftstoffallergene von 24 auf 81 Einträge. Neben dem Sammeleintrag Citral führt der Anhang auch die Einzelisomere (E)- und (Z)-Citral; für sie gilt als Frist zur Bereitstellung der 1. August 2028.

Grund für die Regulierung ist das Sensibilisierungspotenzial: Citral gilt als Kontaktallergen vom Typ IV, bei dem Symptome wie Rötung, Bläschen oder Juckreiz verzögert, innerhalb von bis zu 72 Stunden, auftreten können. In reiner Form und in Mischungen ab 1 Prozent wirkt der Stoff hautreizend. Für Menschen ohne Duftstoffallergie ist der Einsatz innerhalb der gesetzlichen Grenzen unproblematisch; Allergiker sollten den Stoff dagegen konsequent meiden. Laut Umweltbundesamt können Duftstoffe wie Citral zudem über die Atmung aufgenommen und über die Blutbahn im Körper verteilt werden. Menschen mit sensibler Haut oder chronischen Atemwegserkrankungen rät kraeuter-buch.de deshalb vom Gebrauch citralhaltiger Produkte ab.

Auf EU-Ebene wurde Citral 2014 im Rahmen von REACH in den fortlaufenden Aktionsplan (CoRAP) zur Stoffbewertung aufgenommen; Anlass waren die weite Verbreitung, die hohe Tonnage und die vermutete sensibilisierende Wirkung. Die Neubewertung übernahm Schweden ab 2015, ein Abschlussbericht wurde anschließend veröffentlicht. Die Kennzeichnungspflicht in der Kosmetikverordnung ist ausdrücklich mit dem allergenen Potenzial begründet, nicht mit anderen Gefahrenklassen. Neben der behördlichen Bewertung existiert seit 2020 eine im Fachjournal Food and Chemical Toxicology erschienene RIFM-Sicherheitsbewertung, die Citral unter der CAS-Nummer 5392-40-5 als Duftstoff beurteilt.

Citral ist kein einzelnes Molekül, sondern ein Gemisch aus zwei Isomeren: dem trans-Isomer Geranial (Citral A) und dem cis-Isomer Neral (Citral B). In der Natur treten beide Formen fast immer gemeinsam auf, allerdings selten im Verhältnis eins zu eins; im ätherischen Öl des australischen Ingwers liegt das Verhältnis von Neral zu Geranial beispielsweise bei 0,61. Den höchsten Gehalt findest Du im Zitronengrasöl mit bis zu 85 Prozent und im Öl von Litsea cubeba mit bis zu 75 Prozent. Daneben kommt der Stoff in vielen weiteren ätherischen Ölen vor, etwa in Basilikum, Lorbeer, Ingwer, Majoran, Muskatellersalbei, Zitronenstrauch und Zitronen. Als besonders ergiebige Quelle gilt der australische Baum Backhousia citriodora, die Zitronenmyrte.

Die Gehalte schwanken stark zwischen den Pflanzen und hängen zusätzlich von Klima und Nährstoffversorgung am Standort ab. Während das Öl der Zitronenmyrte zu etwa 90 bis 98 Prozent aus Citral bestehen kann, liegt der Anteil in der Zitronenmelisse nur bei rund 9 bis 15 Prozent. Auch in Tomaten ist Geranial in geringen Mengen nachweisbar, dort entsteht es als Abbauprodukt des Farbstoffs Lycopen. Selbst im Tierreich kommt die Verbindung vor: Blattschneiderameisen nutzen sie als Alarmpheromon, und bei Milben und Insekten wurden pheromonartige Effekte beschrieben. Das Zitronengras Cymbopogon citratus, dessen Öl überwiegend aus Citral besteht, zeigte gegen Vorratsschädlinge insektizide und pilzhemmende Wirkung.

Für die Industrie wird Citral entweder aus Litsea-cubeba-Öl isoliert oder vollständig synthetisch hergestellt. Großtechnische Verfahren bauen das Molekül aus einfachen Bausteinen wie Isobutylen und Formaldehyd auf oder gehen von Isopren, Pinenen oder Limonen aus. Ebenso lassen sich Neral und Geranial durch Dehydrierung der Alkohole Nerol und Geraniol gewinnen. Haut.de führt den Ursprung deshalb als synthetisch oder pflanzlich. Wirtschaftlich ist Citral weit mehr als ein Duftstoff: Er dient als Vorstufe für die industrielle Herstellung der Vitamine A, E und K sowie für Lycopen, Ionon und Methylionon. Als Lebensmittelzusatzstoff ist er ebenfalls gebräuchlich und wurde 2016 im Labor gegen den Lebensmittelkeim Cronobacter sakazakii getestet, ein Hintergrund ohne Bezug zur kosmetischen Anwendung.

Chemisch gehören Neral und Geranial zur Gruppe der acyclischen Monoterpen-Aldehyde; das Molekül besteht aus zwei Isopren-Einheiten und trägt die Summenformel C10H16O bei einer Molmasse von 152,23. Reines Citral ist eine schwach gelbliche Flüssigkeit mit einem intensiv frischen Zitronengeruch, die bei 228 Grad Celsius siedet. In Wasser löst es sich kaum, in Alkohol dagegen gut. Als Aldehyd ist die Verbindung chemisch reaktiv: Unter alkalischen Bedingungen spaltet sich das Molekül per Retro-Aldol-Reaktion in zwei kleinere Bausteine, Acetaldehyd sowie ein Methylheptenon, oder es kondensiert mit Aceton zum Pseudoionon. Für Rezepturen heißt das, dass der Zitronenduft in stark alkalischen Produkten nicht stabil bleibt.

• Stoffklasse: acyclischer Monoterpen-Aldehyd, aufgebaut aus zwei Isopren-Einheiten
• Isomere: Geranial (E-Isomer, Citral A) und Neral (Z-Isomer, Citral B), in der Natur meist in ungleichen Anteilen
• Aussehen und Geruch: schwach gelbe Flüssigkeit; Geranial riecht klar nach Zitrus, Neral weniger süß nach Zitronenschale
• Löslichkeit: fettlöslich und alkohollöslich, in Wasser nahezu unlöslich
• Siedepunkt: 228 Grad Celsius, flüchtig genug für die Wahrnehmung über die Nase
• Kennzahlen: CAS 5392-40-5, CosIng-Funktionen Flavouring und Perfuming

Auf Molekülebene ist Citral ein Monoterpen-Aldehyd mit zehn Kohlenstoffatomen. Die beiden geometrischen Isomere unterscheiden sich allein in der räumlichen Anordnung an einer Doppelbindung, was bereits ausreicht, um den Geruchseindruck zu verändern. Die endständige Aldehydgruppe erklärt die Reaktivität: Sie ermöglicht die Retro-Aldol-Spaltung im Alkalischen ebenso wie die Kondensation mit Aceton zu Pseudoionon, das sich unter Säure und Wärme in Ionon umlagern lässt. Durch Hydrierung an Palladiumkatalysatoren entsteht über die Zwischenstufe Citronellal mit rund 86 Prozent Ausbeute Dihydrocitronellal, ein weiterer Riechstoff.

Der Wirkmechanismus in Kosmetik ist rein sensorisch. Als flüchtige Flüssigkeit verdunstet Citral aus dem Produkt und wird über die Nase als Zitronennote wahrgenommen; der Duft wird als scharf, frisch und grün mit Anklang an Zitronenschale beschrieben. Genau diese Flüchtigkeit erklärt auch, warum der Stoff in Deosprays und Haarsprays in geringen Mengen ausreicht, während Parfum mit einem Duftstoffanteil von 15 bis 30 Prozent weit höher dosiert ist.

Für eine kosmetische Wirkung auf Haut oder Haar gibt es keine belastbare Grundlage. CosIng listet ausschließlich die Funktionen Flavouring und Perfuming, und Janimare weist darauf hin, dass diese Einträge nur beschreiben, wofür ein Stoff in der Rezeptur dient, und keinen Wirkungsnachweis für ein fertiges Produkt liefern. Zuschreibungen wie antibakteriell oder antioxidativ, die auf Ratgeberseiten kursieren, betreffen nicht die kosmetische Anwendung und lassen sich aus den Funktionseinträgen nicht ableiten. Für ein fertiges Produkt zählen Konzentration und Gesamtrezeptur, nicht die Eigenschaften der Reinsubstanz.

Gut dokumentiert ist stattdessen das Verhalten gegenüber dem Immunsystem. Citral löst eine Spättyp-Reaktion aus, bei der die Haut erst Stunden bis Tage nach dem Kontakt antwortet; zu den beschriebenen Anzeichen gehören Rötung, Bläschen, Juckreiz und in Einzelfällen Atembeschwerden, denn Allergien können sowohl über die Haut als auch über die Atemwege ausgelöst werden. Dieses Sensibilisierungsprofil, nicht ein Pflegeeffekt, war der Anlass für die Aufnahme in den CoRAP-Aktionsplan der EU im Jahr 2014 und für die produktspezifischen Höchstmengen in Anhang III. Auch die Duftstoffindustrie selbst hat den Stoff untersucht: Das Research Institute for Fragrance Materials (RIFM) legte 2020 eine eigene Sicherheitsbewertung von Citral als Duftstoff vor, die ein unabhängiges Expertengremium aus Dermatologie, Toxikologie und Umweltwissenschaft geprüft hat. Wissenschaftlich beschrieben sind damit Geruch, Chemie und Verträglichkeit des Stoffs, nicht aber ein Nutzen für das Hautbild.