Geraniol

Für Dich als Verbraucher ist Geraniol in erster Linie ein Riechstoff: Er sorgt dafür, dass eine Handcreme, ein Duschgel oder ein Deo nach Rose, Pfirsich oder frischem Zitrus duftet. Die Kosmetikdatenbank COSMILE führt neben der parfümierenden Funktion noch die Funktion kräftigend auf, womit ein angenehmes Gefühl auf Haut oder Haar gemeint ist. Eine direkt pflegende Wirkung wie Feuchtigkeitsbindung oder Glättung solltest Du von dem Stoff nicht erwarten, denn er wird in sehr geringen Mengen als Duftkomponente eingesetzt. Auf der Website ist Geraniol mit Score 2 als niedriges Risiko eingestuft, weil er zu den Duftstoffallergenen gehört, die in der EU gesondert auf dem Etikett genannt werden müssen.

Besonders relevant ist Geraniol für Menschen, die bereits wissen, dass sie auf Duftstoffe reagieren. Die Deklarationspflicht gilt genau für diese Gruppe: Wer eine Duftstoffallergie hat, soll auf einen Blick erkennen können, ob ein Produkt den Stoff enthält. Nach einer Schätzung des Umweltbundesamts leben hierzulande wenigstens 500.000 Menschen mit einer Duftstoffallergie. Für alle anderen gilt der Stoff in den üblichen niedrigen Konzentrationen als unproblematisch.

Du findest Geraniol in einer breiten Palette von Produkten: in Parfums, Duftwässern und After Shaves, aber auch in Gesichts- und Handcremes, Bodylotions, Seifen, Haarspray, Haargel, Nagellack, Badezusätzen und dekorativer Kosmetik. Oft stammt der Stoff nicht aus einer reinen Zugabe, sondern ist Bestandteil eines ätherischen Öls wie Rosen-, Pelargonien- oder Lavendelöl, das der Hersteller als Duftgeber nutzt. Auf der INCI-Liste steht er dann trotzdem einzeln als Geraniol, meist weit hinten, weil die Menge klein ist.

Wer zu Rötungen oder Juckreiz nach dem Auftragen parfümierter Produkte neigt, kann anhand der INCI-Liste gezielt prüfen, ob Geraniol oder andere gelistete Duftstoffe enthalten sind. Reagierst Du nachweislich auf den Stoff, solltest Du Produkte mit dieser Angabe meiden, so die Empfehlung der Fachquellen. Alle anderen können parfümierte Kosmetik mit Geraniol ohne besondere Vorsichtsmaßnahmen nutzen. Bei Unsicherheit bieten viele Marken parfümfreie Varianten an, bei denen der Stoff nicht auf der Liste auftaucht.

Hersteller setzen Geraniol ein, weil es einen der am weitesten verbreiteten und beliebtesten Duftcharaktere der Parfümerie liefert: Rose mit einem Hauch Zitrus. Es steckt daher in nahezu allen parfümierten Produkttypen, von Parfum und Eau de Toilette über Hautcremes, Shampoos, Conditioner und Duschgele bis zu Deodorants, Zahncremes und Rasierwasser. Der durchschnittliche Gehalt an Parfümöl liegt in Parfum bei 15 bis 30 Prozent, in Eau de Parfum bei 10 bis 14 Prozent, in Eau de Toilette bei 6 bis 9 Prozent und in Hautcremes, Shampoos oder Deosprays bei etwa 0,2 bis 1 Prozent. Geraniol ist jeweils nur ein Bestandteil dieses Parfümöls, sodass seine tatsächliche Konzentration im Endprodukt deutlich darunter liegt.

In Parfümölen steht Geraniol neben anderen aus Naturstoffen isolierten Riechstoffen wie Citronellal, Citral oder Eugenol sowie neben halbsynthetischem Citronellol und synthetischem Linalool. Parfümeure nutzen es außerdem, um Fruchtnoten wie Pfirsich, Himbeere, Grapefruit, Apfel oder Wassermelone aufzubauen. In Lebensmitteln verbessert es bereits in kleinen Mengen die Wahrnehmung von Zitrone, Limette und Orange und findet sich vor allem in Backzutaten mit Zitronengeschmack, etwa in gefärbtem Marzipan. Ein Ratgeber nennt sogar Backpulver als Einsatzgebiet.

Wer parfümfreie Pflege für empfindliche Haut sucht, achtet am besten auf den Eintrag Geraniol in der Inhaltsstoffliste, denn dort muss er bei Überschreiten der Schwellenwerte stehen. Deostifte enthalten mit etwa 1 bis 3 Prozent Parfümöl deutlich mehr Duftstoff als Deosprays oder Cremes, was für Betroffene bei der Produktwahl eine Rolle spielen kann. Außerhalb der Kosmetik taucht der Stoff auch in Wasch- und Geschirrspülmitteln sowie in Mücken-, Zecken- und Anti-Milben-Mitteln auf, dort in anderen Konzentrationen und mit anderem Zweck. Eine Creme oder ein Parfum mit Geraniol ist deshalb kein Ersatz für ein Insektenschutzmittel.

• Parfum und Duftwässer: Kernbestandteil rosiger und blumiger Kompositionen.
• Gesichts- und Körperpflege: Cremes, Lotions und Seifen mit dezenter Rosennote.
• Haarpflege: Shampoos, Conditioner, Haarspray und Haargel.
• Mundpflege: Zahncremes mit Zitrusnote.
• Insektenschutz: Mücken-, Zecken- und Milbenprodukte, keine Kosmetik.

Geraniol ist in Anhang III Nr. 78 der Verordnung (EG) 1223/2009 gelistet und zählt damit zu den Duftstoffallergenen, die in der EU separat auf dem Etikett eines kosmetischen Mittels aufgeführt werden müssen. Diese Kennzeichnungspflicht greift, sobald die Konzentration bestimmte Schwellen überschreitet: 0,01 Prozent in abzuspülenden Produkten und 0,001 Prozent in Produkten, die auf der Haut verbleiben. Die gesonderte Deklaration gilt innerhalb der EU seit 2004. Auf dem Etikett erkennst Du den Stoff am INCI-Namen Geraniol, der unabhängig von seiner Herkunft gleich lautet.

Hintergrund der Regelung ist, dass Geraniol bei bestimmten Personen eine Kontaktallergie auslösen kann; Fachquellen stufen es als schwaches Kontaktallergen ein. Bei empfindlicher Haut können höhere Dosen oder sehr häufiger Gebrauch Hautreaktionen hervorrufen. Die Europäische Chemikalienagentur ECHA nennt für den Reinstoff mögliche Augen- und Hautreizungen sowie eine Schädlichkeit für Wasserorganismen, Angaben, die sich auf die unverdünnte Substanz beziehen. Dass ein Stoff auf dieser Liste steht, bedeutet nicht, dass er bei jedem Menschen eine Reaktion auslöst, sondern dass Betroffene ihn erkennen und meiden können sollen. Die Duftstoffindustrie selbst hat die Datenlage aufgearbeitet: Das Research Institute for Fragrance Materials veröffentlichte 2008 eine toxikologische und dermatologische Übersicht zu Geraniol als Duftstoffbestandteil.

In herkömmlichen Kosmetikprodukten ist Geraniol nur in sehr geringen Mengen enthalten und wird für die meisten Menschen als unbedenklich beschrieben. Die Verbraucherplattform Hautschutzengel bewertet den Inhaltsstoff pflanzlichen Ursprungs als empfehlenswert. Wer nachweislich auf Duftstoffe reagiert, sollte Produkte mit Geraniol vorsorglich meiden, wofür die INCI-Angabe eine verlässliche Hilfe ist. Als Alternative empfehlen Ratgeber in diesem Fall parfümfreie Produkte oder Naturkosmetik, in der der Stoff, wenn überhaupt, nur aus natürlichen ätherischen Ölen stammt.

Geraniol ist ein natürlicher Bestandteil zahlreicher ätherischer Öle und kommt unter anderem in Koriander, Basilikum, Thymian, Lorbeer, Muskat, Bergamotte und Zitronen vor. Die höchsten Anteile finden sich mit 70 bis 85 Prozent im Palmarosaöl, das aus dem Zitronengras Cymbopogon martini destilliert wird. Auch Rosenöl und das Öl der Duftpelargonie Pelargonium graveolens enthalten große Mengen davon, ebenso Citronellaöl, dessen Hauptkomponente Geraniol ist. Selbst in Früchten wie Tangerinen, Grapefruits, Blaubeeren oder Pfirsichen steckt der Stoff in kleinen Mengen und prägt dort Aroma und Geruch mit. Honigbienen bilden Geraniol in der Nasanov-Drüse im Hinterleib und markieren damit den Eingang ihres Stocks sowie nektarreiche Blüten.

Die Geschichte des Stoffs ist eng mit der Rosenölgewinnung verbunden, denn Geraniol bildet zusammen mit Citronellol den Hauptanteil dieses kostbaren Öls. Als historischer Hintergrund sei erwähnt, dass der arabische Arzt al-Kindi Rosenöl bereits im 9. Jahrhundert als Bestandteil von Arzneien verordnete, was mit der heutigen kosmetischen Nutzung nichts zu tun hat. Weil für ein Kilogramm Rosenöl rund fünf Tonnen Blüten nötig waren, suchten Parfümeure nach günstigeren Rohstoffen und gewannen 1819 ein Pelargonienblätteröl mit bis zu 75 Prozent Geraniol. Der deutsche Chemiker Oscar Jacobsen isolierte die Reinsubstanz 1871 durch fraktionierte Destillation aus indischem Geraniumöl und bestimmte die Summenformel C10H18O. Der Name leitet sich von diesem sogenannten Geraniumgras ab, dessen Essenz als deutlich billigerer Ersatz für echtes Geranienöl gehandelt wurde. Semmler und Tiemann wiesen 1890 nach, dass es sich um einen aliphatischen Alkohol mit zwei Doppelbindungen handelt, die vollständige Struktur klärte Albert Verley 1919 auf.

Heute wird der größte Teil des Geraniols synthetisch im Industriemaßstab hergestellt, etwa durch partielle Hydrierung von Citral mit selektiven Katalysatoren. Ein zweiter Weg startet beim Alpha-Pinen aus Kiefernharz, führt über Pinan, Pinanhydroperoxid und Linalool und endet mit einer Isomerisierung zu einem Geraniol-Nerol-Gemisch, das destillativ getrennt wird. Auch Myrcen, von dem jährlich etwa 30.000 Tonnen produziert werden, dient als Ausgangsstoff, und bereits 1957 ließ sich die Firma Van Ameringen Haebler ein Verfahren über die Hydrochlorierung von Myrcen patentieren. Daneben wird der Stoff weiterhin aus natürlichen Ölen wie Rosen-, Pelargonien- oder Palmarosaöl isoliert, was vor allem für zertifizierte Naturkosmetik relevant ist, in der synthetisches Geraniol nicht zugelassen ist.

Chemisch ist Geraniol ein acyclischer Monoterpen-Allylalkohol mit der Summenformel C10H18O und einer Molmasse von 154,25 g/mol. Es handelt sich um eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit, wobei Handelsware durch Spuren von Begleitstoffen gelblich erscheinen kann. Der Geruch wird als rosig mit Zitrusanklang beschrieben, der Geschmack als süß, blumig und leicht wachsig. In Wasser ist Geraniol nur schlecht löslich, in gängigen organischen Lösungsmitteln dagegen gut. Durch Oxidation entsteht der Aldehyd Geranial, die Hydrierung beider Doppelbindungen über einen Nickelkatalysator liefert Tetrahydrogeraniol.

• Stoffklasse: Monoterpen-Alkohol, CAS 106-24-1, auch Geranylalkohol genannt.
• Begleitstoff Nerol: Bei der Synthese über Linalool fällt ein Gemisch aus Geraniol und Nerol an, das durch fraktionierte Destillation getrennt wird.
• Produktionsmenge: Industriell wurden 2008 mehr als 1.000 Tonnen pro Jahr hergestellt.
• Geruchsverwandtschaft: Der Duft erinnert an den Weinfehler Geraniumton, der aber chemisch von einer anderen Verbindung stammt.
• Weitere Umsetzung: Über das Tosylat entsteht Geranylchlorid, in saurer Lösung bildet sich Alpha-Terpineol.
• Deklaration: Pflichtangabe auf dem Etikett nach Anhang III der EU-Kosmetikverordnung.

Auf molekularer Ebene ist Geraniol ein Monoterpenoid und zugleich ein Alkohol, dessen Kette zwei Doppelbindungen trägt, was Semmler und Tiemann bereits 1890 nachwiesen. In Pflanzen und Insekten entsteht es aus Geranylpyrophosphat, einem zentralen Zwischenprodukt der Terpenbiosynthese, aus dem auch Myrcen, Ocimen und über CBGA zahlreiche Cannabinoide hervorgehen. Diese Stellung im Stoffwechsel erklärt, warum der Stoff in so vielen Pflanzenfamilien gleichzeitig vorkommt, von Gräsern über Rosengewächse bis zu Zitrusfrüchten.

Die kosmetisch genutzte Wirkung ist olfaktorisch: Geraniol bindet an Geruchsrezeptoren und wird als süß, blumig, rosig, fruchtig und wachsig wahrgenommen. In der Natur dient genau dieser Duft der Kommunikation: Bei Honigbienen, Hummeln und der Platanen-Netzwanze arbeitet der Stoff als Pheromon, das Futterquellen anzeigt, die Kastenbildung steuert oder Alarm auslöst, während andere Insekten ihn meiden. Auch in der Pflanze selbst ist der Stoff nicht das Ende der Kette: Aus Geraniol lassen sich Citronellol, Citral und Geranylester wie Geranylpropionat herstellen, die ebenfalls als Riechstoffe dienen.

In der pharmakologischen Literatur wird Geraniol eine Reihe biologischer Aktivitäten zugeschrieben, darunter antimykotische und antibakterielle Effekte sowie zytotoxische und zytostatische Aktivität in Zellversuchen; zudem wirkt es als Penetrationsverstärker für transdermal verabreichte Arzneistoffe. Ratgeber greifen Laborbefunde zu antioxidativen Effekten und zur Wirkung auf Krebszellen auf, betonen aber, dass hier weiterer Forschungsbedarf besteht. Diese Befunde stammen überwiegend aus Zellkulturen und Tiermodellen und beziehen sich auf medizinische Fragestellungen, nicht auf die Anwendung in kosmetischen Mitteln. Für den Lexikonartikel bleiben sie daher Hintergrundwissen ohne Ableitung einer Pflegewirkung.

Eine Übersichtsarbeit aus dem Jahr 2020 fasst den Stoff als Monoterpen-Alkohol mit rosenartigem Duft zusammen, der als wichtiger Bestandteil vieler ätherischer Öle gilt und kommerziell als Riechstoff in Kosmetik- und Haushaltsprodukten verwendet wird; die darin beschriebenen weiteren Aktivitäten beruhen auf In-vitro- und Tierversuchen und lassen keine Aussage zur Hautpflege zu. Für die kosmetische Anwendung auf der Haut lagen für diesen Artikel keine Humanstudien vor, die einen Pflegenutzen von Geraniol belegen würden. Aussagen zu Hautglättung oder Zellschutz durch Geraniol in Cremes sind damit nicht durch klinische Daten gestützt. Belastbar ist dagegen die regulatorische Datenlage: Der Stoff wurde im Rahmen der EU-Kosmetikverordnung bewertet und auf Basis seines Sensibilisierungspotenzials in Anhang III mit Kennzeichnungspflicht aufgenommen. Für den kanadischen Arbeitsschutz ist der Reinstoff im WHMIS-System zudem in der Kategorie D2B eingeordnet, also als Material mit sonstigen toxischen Wirkungen. Ein Lexikonleser kann Geraniol damit als Duftkomponente mit bekanntem Allergieprofil einordnen, nicht als Wirkstoff.