Pentaerythrityl Tetra-di-t-butyl Hydroxyhydrocinnamate

Die easycosmetic-Verträglichkeitsbewertung vergibt für den Inhaltsstoff Score 2 und ordnet ihn damit als niedriges Risiko, gelb, ein. [F] Diese Einstufung ist eine Bewertung der Website; für kosmetische Mittel in der Europäischen Union gelten daneben allgemeine Sicherheitsanforderungen. [F] Die in Kosmetik beschriebene Funktion betrifft die Produktrezeptur und belegt keinen eigenständigen sichtbaren Pflegeeffekt auf der Haut.

Auf der Zutatenliste erkennst Du ihn an der INCI-Bezeichnung Pentaerythrityl Tetra-di-t-butyl Hydroxyhydrocinnamate. Der Name sagt für sich genommen nichts über die Menge im Produkt oder die Verträglichkeit der vollständigen Rezeptur aus. Wenn Du bestimmte Inhaltsstoffe meiden möchtest, prüfe daher die gesamte Zutatenliste des konkreten Produkts.

Die Funktion ist von der Wirkung eines Sonnenschutzfilters zu unterscheiden: Der Inhaltsstoff wird als Antioxidans beschrieben, während seine Verwendung in einem Sonnenschutzprodukt die ausgewiesene UV-Schutzleistung nicht ersetzt. Für die Auswahl eines Produkts zählen daher seine vorgesehene Anwendung und die Angaben auf der Verpackung.

In Kosmetikrezepturen wird der Inhaltsstoff eingesetzt, um Oxidationsprozesse zu hemmen, die andere Bestandteile abbauen oder verderben können. Beschrieben ist seine Verwendung in Hautpflegeformulierungen, Sonnenschutzmitteln, Lippenstiften und Stiftprodukten. Da er sich mit Ölen und Fetten verbindet, wird er besonders in entsprechenden Rezepturen eingesetzt. Als Beispiele für Inhaltsstoffe, die dadurch vor Oxidation geschützt werden sollen, werden natürliche Öle, Duftstoffe und Butter genannt.

Eine Fachbeschreibung nennt 0,01 bis 0,1 Prozent als empfohlenen Einsatzbereich. Für Leave-on-Produkte wurden Konzentrationen von 0,0001 bis 0,8 Prozent in einer Sicherheitsbewertung betrachtet. Bei Rinse-off-Produkten wird eine Verwendung von höchstens 0,5 Prozent beschrieben. Diese Zahlen beziehen sich auf unterschiedliche Produktarten und Angaben.

Der Stoff kann auch mit Squalan und filmbildenden Polymeren kombiniert werden. Solche Mischungen werden unter anderem im Zusammenhang mit Stabilität und Textur sowie mit Stiftformulierungen beschrieben. Die genannten Konzentrationen sind Angaben zu Rezepturen und keine Anleitung zur eigenen Herstellung kosmetischer Produkte.

Für Kosmetikprodukte, die in der Europäischen Union verkauft werden, gelten Sicherheitsanforderungen; die Unternehmen müssen die Sicherheit ihrer Produkte durch qualifizierte Fachleute bewerten lassen. Eine Fachbeschreibung bewertet den Inhaltsstoff als sicher bei der Verwendung in Kosmetika. Eine 2014 wiedergegebene Einschätzung einer Expertengruppe bezeichnet ihn zudem als nicht sensibilisierend.

Solche Bewertungen schließen individuelle Reaktionen auf ein konkretes Produkt nicht grundsätzlich aus. Die Zutatenliste des fertigen Mittels ist daher maßgeblich, wenn Du bekannte Unverträglichkeiten berücksichtigen möchtest. In den angeführten Konzentrationsbeschreibungen werden verschiedene Einsatzkontexte unterschieden.

Der Stoff wird nicht als Duftstoffallergen mit besonderer Kennzeichnungspflicht beschrieben. Seine lange INCI-Bezeichnung lässt sich auf der Produktverpackung mit der vollständigen Zutatenliste abgleichen.

Die Verbindung ist ein synthetischer Stoff aus der Gruppe der Phenole. Ihr Molekül enthält ein Pentaerythritol-Gerüst, an das vier Hydroxyhydrocinnamat-Bestandteile über Esterbindungen geknüpft sind. Eine alternative chemische Bezeichnung beschreibt sie als vierfachen Pentaerythritol-Ester mit 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat-Gruppen.

Ein Herstellungsverfahren setzt bei 2,6-Di-tert-butylphenol und Acrylsäuremethylester an. Mit einem Katalysator entstehen daraus zunächst Methyl-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat und anschließend durch Umesterung mit Pentaerythrit die vierfach veresterte Verbindung. Der Ablauf beschreibt eine chemische Synthese und keine Gewinnung aus pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen.

Außerhalb kosmetischer Formulierungen wird der Stoff als Antioxidans und Wärmestabilisator für Kunststoffe verwendet, um deren Beständigkeit gegenüber Oxidation zu verbessern. Auch sein Einsatz in Kosmetika ist dokumentiert.

Als phenolische Verbindung besitzt der Stoff sperrige tert-Butyl-Gruppen, die seine Einordnung als sterisch gehindertes Antioxidans kennzeichnen. Chemisch handelt es sich um einen Ester mit vier Hydroxyhydrocinnamat-Einheiten an einem Pentaerythritol-Gerüst. Beschrieben wird er als weißer kristalliner Feststoff, der sich in Wasser nahezu nicht löst.

• Stoffklasse: Phenolische Verbindung und Ester.
• Aussehen: Weißer, kristalliner Feststoff.
• Wasser: Praktisch unlöslich.
• Ölphase: Die öllösliche Beschaffenheit passt zu Formulierungen mit Ölen und Fetten.
• Organische Lösungsmittel: Aceton, Chloroform und Toluol lösen den Stoff; in Hexan löst er sich nur gering.

Das Molekül besitzt die Summenformel C73H108O12 und ein Molekulargewicht von 1177,6. [F] Seine chemische Beschreibung entspricht einem vierfachen Ester von Pentaerythritol mit substituierten Hydroxyphenyl-Propionat-Einheiten.[F] Die phenolischen Hydroxygruppen und die sperrigen tert-Butyl-Gruppen prägen die Einordnung als sterisch gehindertes phenolisches Antioxidans. Der Stoff ist lipophil und praktisch wasserunlöslich, Eigenschaften, die seine Verwendung in Öl- und Fettphasen unterstützen. [F] Die kosmetische Funktion wird als Hemmung sauerstoffbedingter Oxidationsprozesse beschrieben.

In einer kosmetischen Rezeptur richtet sich die Funktion auf andere Inhaltsstoffe, die bei Oxidation abgebaut oder verändert werden können. Als Beispiele für Bestandteile, die damit geschützt werden sollen, werden natürliche Öle, Duftstoffe und Butter genannt. Die Verbindung wird auch als Wärmestabilisator für Kunststoffe beschrieben, wobei dies eine industrielle Verwendung außerhalb der kosmetischen Hautpflege ist. Die genannten Funktionen lassen sich daher nicht auf eine antioxidative Wirkung in lebender Haut übertragen. Ein eigenständiger hautbiologischer Mechanismus wird in den kosmetischen Funktionsangaben nicht beschrieben.

Die hohe Molekülmasse wird in einer Fachbeschreibung mit der Aussage verknüpft, dass der Stoff nicht über die Hautoberfläche hinaus eindringt. Diese Aussage begrenzt eine Interpretation als tiefenwirksamer Hautpflegewirkstoff, beschreibt jedoch nicht für sich allein die Verträglichkeit jedes Produkts. In der Formulierung kann der Stoff mit anderen ölkompatiblen Bestandteilen kombiniert werden; als Beispiele werden Squalan und filmbildende Polymere genannt. Solche Kombinationen können nach der Fachbeschreibung auch der Stabilität und Textur eines Produkts dienen. Die tatsächliche Leistung hängt von der Gesamtformulierung ab und nicht allein von der Anwesenheit dieses Antioxidans.

Die verfügbaren Angaben beschreiben vor allem Struktur, Löslichkeit und die technologische Funktion in der Formulierung. [F] Belastbare Aussagen zu einem eigenständigen kosmetischen Nutzen auf der Haut lassen sich daraus nicht ableiten. Für die Einordnung sollte deshalb zwischen Oxidationsschutz für Produktbestandteile und einer Wirkung auf Hautzellen unterschieden werden. Der Mechanismus, der hier belegt ist, betrifft die Hemmung sauerstoffbedingter Veränderungen in der Rezeptur, nicht eine Behandlung oder Veränderung biologischer Prozesse der Haut. Eine Anwendung als Antioxidans in einem Kosmetikprodukt macht den Stoff außerdem nicht zu einem Sonnenschutzfilter.