Alpha-terpinene

Alpha-terpinene erfüllt in kosmetischen Mitteln eine Duftfunktion: Es trägt zum Geruch der Rezeptur bei und ist kein in den vorliegenden CosIng-Angaben ausgewiesener Feuchtigkeitsspender oder pflegender Wirkstoff. Als Bestandteil einer Duftmischung kann es in Parfum, Eau de Parfum, Eau de Toilette, Eau de Cologne und weiteren parfümierten Produkten vorkommen. Der wahrnehmbare Duft des fertigen Produkts entsteht jedoch aus der gesamten Komposition, nicht aus einem Einzelstoff allein.

In der Verträglichkeitsbewertung dieser Website ist Alpha-terpinene mit Score 2 (niedriges Risiko, gelb) eingestuft. Diese Einstufung ist für Personen relevant, die auf Duftstoffe reagieren oder bekannte Duftstoffallergien haben, denn alpha-terpinene gilt als allergieauslösend. Das bedeutet nicht, dass jede Person bei jedem Kontakt eine Reaktion erlebt. Wer den Stoff bereits als Auslöser kennt, kann die Zutatenliste zur Auswahl geeigneter Produkte heranziehen.

Der Stoff kann aus pflanzlichen ätherischen Ölen stammen oder industriell hergestellt werden; die Herkunft allein sagt daher nicht aus, ob ein Produkt individuell vertragen wird. Alpha-terpinene kann als Bestandteil eines ätherischen Öls in die Rezeptur gelangen, statt separat zugesetzt zu werden. Die Kennzeichnung auf dem Produkt richtet sich nach den gesetzlichen Vorgaben und kann den Stoff als eigenen Eintrag in der Zutatenliste sichtbar machen. Ein angenehm oder zitronig wahrgenommener Duft ist keine Aussage über eine pflegende oder sonstige kosmetische Wirkung.

Für empfindliche oder zu Duftstoffreaktionen neigende Haut ist vor allem die persönliche Vorgeschichte entscheidend, nicht die Bezeichnung „natürlich“ oder „synthetisch“. Wenn alpha-terpinene in der Zutatenliste steht und Du den Stoff nicht verträgst, ist ein Produkt ohne diesen Eintrag die naheliegende Wahl. Bei einem Duftstoff, auf den Du bislang nicht reagiert hast, lässt sich aus dem Namen allein keine individuelle Verträglichkeit vorhersagen. Die Funktion in der Rezeptur bleibt die Parfümierung, nicht die Behandlung eines Hautzustands.

Alpha-terpinene wird Rezepturen zugesetzt, um deren Geruch mitzuprägen. Es kann in Duftwässern und klassischen Parfums ebenso vorkommen wie in parfümierter Haut- und Haarpflege, etwa Cremes, Shampoos oder Deosprays.

Die angegebenen Durchschnittswerte beschreiben den Gesamtanteil der Duftstoffe in einer Produktgruppe, nicht den Anteil von Alpha-terpinene: Für Parfum werden 15 bis 30 Prozent genannt, für Eau de Parfum 10 bis 14 Prozent und für Eau de Toilette 6 bis 9 Prozent. Bei Hautcremes, Shampoos sowie Haar- und Deosprays liegen die genannten Durchschnittswerte bei etwa 0,2 bis 1 Prozent; für Deostifte sind es etwa 1 bis 3 Prozent.

Der Stoff kann als einzelner Duftbestandteil oder zusammen mit einem ätherischen Öl in die Rezeptur gelangen. Duftmischungen können aus natürlichen Rohstoffen, isolierten Naturstoffen sowie halbsynthetisch oder synthetisch hergestellten Riechstoffen bestehen.

Alpha-terpinene ist im Rahmen der EU-Kosmetikverordnung (EG) Nr. 1223/2009 in Anhang III, Eintrag 131, geregelt. Die vorgegebene CosIng-Angabe ordnet es diesem Eintrag zu; die Verordnung (EU) 2023/1545 hat die Kennzeichnungsvorgaben für Duftstoffallergene erweitert. Alpha-terpinene muss oberhalb der jeweiligen Schwellenwerte einzeln auf der Zutatenliste ausgewiesen werden.

Für Produkte, die auf der Haut verbleiben, gilt die separate Kennzeichnung ab mehr als 0,001 Prozent; für abzuspülende Produkte ab mehr als 0,01 Prozent. Zusätzlich wird für den Rohstoff ein Peroxidgrenzwert von unter 10 mmol/L genannt. Diese Werte beziehen sich auf unterschiedliche Anforderungen und dürfen nicht mit einer empfohlenen Einsatzkonzentration verwechselt werden.

Wie bei anderen Duftstoffen können bestimmte Personen auf alpha-terpinene allergisch reagieren, während daraus keine allgemeine Reaktion bei allen Anwenderinnen und Anwendern folgt. Die Kennzeichnung soll Betroffenen helfen, einen bekannten Duftstoff auf dem Etikett zu erkennen. Für ein Produkt ist die vollständige Rezeptur maßgeblich; der einzelne INCI-Eintrag beschreibt weder die individuelle Verträglichkeit noch eine gesundheitliche Wirkung. Bei bekannter Allergie auf diesen Stoff ist das Meiden von Produkten mit entsprechendem Eintrag vorgesehen.

Alpha-terpinene ist eine natürlich vorkommende Verbindung aus der Gruppe der Terpinene und gehört chemisch zu den cyclischen Monoterpen-Kohlenwasserstoffen. Sein Kohlenstoffgerüst wird als p-Menthan-Grundgerüst beschrieben; andere Terpinene besitzen dasselbe Grundgerüst, unterscheiden sich jedoch in der Lage ihrer Doppelbindungen. In der Natur kommt alpha-terpinene unter anderem in Teebaumöl und Muskatnussöl vor. Es wurde außerdem in Orangen-, Bergamott- und Mandarinenöl sowie in Ölen von Rosmarin, Oregano, Waldkiefer, Majoran und weiteren Gewürz- und Kräuterpflanzen nachgewiesen.

Für die Gewinnung aus Pflanzenmaterial wird alpha-terpinene durch Destillation von ätherischen Ölen isoliert. Als frühere Herstellungsmethode wird die fraktionierte Destillation eines Terpinen-Gemischs beschrieben, das durch saure Isomerisierung von Limonen oder Pinen entsteht. Als industrielle Quelle nennt die Literatur die Monoterpenfraktion von süßem Orangenöl, in der der Stoff mit einem Anteil von 8 bis 10 Prozent vorkommt. Daneben ist eine Herstellung durch säurekatalysierte Umlagerung von alpha-Pinen beschrieben.

Auch die pflanzliche Bildung lässt sich als Reaktionsfolge beschreiben: Ausgangspunkt ist Geranylpyrophosphat, das zunächst zu Linalylpyrophosphat umgelagert wird. Nach Abspaltung der Pyrophosphatgruppe entsteht ein stabilisiertes Kation, aus dem durch Ringschluss ein Terpinyl-Kation hervorgeht. Eine Hydridverschiebung führt anschließend zu einem weiteren Zwischenprodukt; durch Abgabe eines Wasserstoffatoms entsteht alpha-terpinene. Der Name p-Mentha-1,3-dien verweist auf das p-Menthan-Gerüst und die Positionen der Doppelbindungen, während die Bezeichnung alpha das Isomer von anderen Terpinenen abgrenzt.

Alpha-terpinene ist ein cyclischer Monoterpen-Kohlenwasserstoff und liegt als farbloses, zitronig riechendes Öl vor. Die Verbindung trägt das p-Menthan-Grundgerüst und zwei Doppelbindungen; die chemischen Bezeichnungen p-Mentha-1,3-dien und 1-Methyl-4-isopropyl-1,3-cyclohexadien beschreiben diesen Aufbau. In Wasser ist es praktisch unlöslich, während es sich in Ethanol und anderen organischen Lösungsmitteln löst. An der Luft kann der Stoff oxidieren und verharzen.

• Die Stoffgruppe umfasst isomere Monoterpene mit gemeinsamem Kohlenstoffgerüst und unterschiedlicher Doppelbindungsposition.
• Das reine Material wird als farbloses Öl mit zitronenartigem Geruch beschrieben.
• Wasser löst alpha-terpinene nicht, organische Lösungsmittel wie Ethanol dagegen schon.
• Wasserdampfdestillation kann zur Extraktion der Verbindung eingesetzt werden.
• Bei Kontakt mit Luft sind Oxidation und Verharzung als Veränderung beschrieben.
• Im fertigen Kosmetikprodukt hängt das Duftbild von der gesamten Duftmischung und ihrer Rezeptur ab; alpha-terpinene ist als parfümierender Inhaltsstoff geführt.

Alpha-terpinene ist ein cyclischer Monoterpen-Kohlenwasserstoff mit p-Menthan-Grundgerüst. Es gehört zu einer Gruppe isomerer Stoffe, deren Mitglieder dieselbe Summenformel und dasselbe Kohlenstoffgerüst besitzen, sich aber in der Lage ihrer Doppelbindungen unterscheiden. Die Bezeichnung p-Mentha-1,3-dien beschreibt die Position dieser Bindungen bei Alpha-terpinene.

Die pflanzliche Bildung beginnt mit der Umlagerung von Geranylpyrophosphat zu Linalylpyrophosphat. Nach Abgabe der Pyrophosphatgruppe entsteht ein stabilisiertes Kation, das durch Ringschluss ein Terpinyl-Kation bildet. Eine anschließende Hydridverschiebung führt zu einem weiteren Zwischenprodukt; durch Abgabe eines Wasserstoffatoms entsteht Alpha-terpinene.

Das reine Material wird als farbloses Öl mit zitronenartigem Geruch beschrieben. An der Luft kann Alpha-terpinene oxidieren und verharzen. In kosmetischen Mitteln dient es der Parfümierung und trägt damit zum Duft des Produkts bei.