Phenylalanine

INCI: Phenylalanine, L-Phenylalanine, D-Phenylalanine
Phenylalanine ist eine aromatische Aminosäure und wird in Kosmetik vor allem zur Haut- und Haarkonditionierung eingesetzt. In der Rezeptur kann sie außerdem eine parfümierende Funktion haben.
Funktion
Aminosäure
Hauttypen
Normal, Trocken, Mischhaut
Verträglichkeit
unbedenklich

Für dich

Wirkungsweise

Auf einer INCI-Liste weist Phenylalanine auf eine Aminosäure in der Rezeptur hin, nicht auf einen eigenständigen Produktanspruch. Verbraucher können den Inhaltsstoff in Hautpflege sowie in Haarpflegeprodukten finden. Seine dokumentierten kosmetischen Funktionen sind Hautpflege, Haarkonditionierung und Parfümierung. Wie deutlich sich ein Produkt auf Haut oder Haar anfühlt, hängt von der gesamten Formulierung ab.

In Hautpflege ist Phenylalanine als hautpflegender Bestandteil eingeordnet und soll dazu beitragen, die Haut in gutem Zustand zu halten. Das ist eine allgemeine kosmetische Funktion und kein Beleg für eine bestimmte Veränderung wie Faltenminderung oder Pigmentaufhellung. Der Stoff selbst ist nicht mit dem speziell abgewandelten Undecylenoyl Phenylalanine gleichzusetzen, das eine eigene INCI-Bezeichnung besitzt. Daher lässt sich aus dem Namen Phenylalanine allein keine gezielte Wirkung gegen Pigmentflecken ableiten.

Bei Haarpflegeprodukten beschreibt die Funktionszuordnung eine konditionierende Verwendung. COSMILE führt für diesen Zweck Eigenschaften wie leichteres Kämmen, Geschmeidigkeit, Weichheit und Glanz an. Verbraucher sollten diese Angaben als Rezepturfunktion verstehen und nicht als Versprechen, geschädigtes Haar dauerhaft zu verändern. Shampoo, Conditioner und andere Haarpflegeprodukte sind mögliche Produktkategorien, in denen Aminosäurebestandteile verwendet werden.

Die INCI-Angabe verrät weder die Konzentration noch, wie viel Phenylalanine auf der Haut verbleibt. Auch lässt sie für sich genommen nicht erkennen, ob der Stoff als Pflegebestandteil oder im Zusammenhang mit einer Duftfunktion eingesetzt wurde. Für empfindliche Haut ist deshalb die Verträglichkeit des vollständigen Produkts entscheidend, nicht allein der Name eines einzelnen Bestandteils. Bei der Auswahl kannst Du auf die gesamte Zutatenliste und auf die Anwendungshinweise des Produkts achten.

Verwendung in Kosmetik

Phenylalanine kann als Bestandteil von Hautpflege- und Haarpflegeprodukten eingesetzt werden. In Kosmetika ist es als hautpflegend, haarpflegend und parfümierend klassifiziert. Für Phenylalanine selbst nennen die verfügbaren Angaben keine typische Einsatzkonzentration, deshalb ist keine konkrete Dosierung für ein Produkt abzuleiten. Die passende Verwendung richtet sich nach der Formulierung und den Anwendungshinweisen des jeweiligen Produkts.

In einer Pflegeroutine verwendest Du das fertige Produkt entsprechend seiner Kategorie, etwa als Creme, Lotion, Shampoo oder Conditioner. Eine zusätzliche Kombination mit bestimmten Wirkstoffen lässt sich für Phenylalanine nicht pauschal empfehlen, weil die Wirkung von Zusammensetzung und Konzentration des Gesamtprodukts abhängt. Bei mehreren neuen Produkten ist es sinnvoll, sie nacheinander in die Routine aufzunehmen, damit Du die Verträglichkeit des jeweiligen Produkts einschätzen kannst. Für eine besondere Kombination oder einen bestimmten Hautzustand sollte die Produktkennzeichnung maßgeblich sein.

Phenylalanine ist keine eigenständige Peeling- oder Sonnenschutzfunktion in der INCI-Einstufung. Eine gezielte Anwendung gegen Verfärbungen kann nicht aus der Angabe Phenylalanine hergeleitet werden; Undecylenoyl Phenylalanine ist ein anders benannter Inhaltsstoff. Verwende ein Produkt nicht außerhalb seiner vorgesehenen Produktart und beachte die Angaben des Herstellers. Eine allgemeingültige Konzentration oder ein spezielles Anwendungsschema für den einzelnen Inhaltsstoff ist in den zitierten Funktionsangaben nicht ausgewiesen.

  • Wähle das Produkt nach dem vorgesehenen Zweck, etwa Hautpflege oder Haarpflege.
  • Nutze Cremes und Lotionen nach der jeweiligen Produktanleitung.
  • Bei Haarprodukten orientiere Dich an der ausgewiesenen Produktart wie Shampoo oder Conditioner.
  • Leite aus Phenylalanine allein keine Aufhellungs- oder Anti-Aging-Wirkung ab.
  • Eine Konzentration für die Eigenherstellung ist aus den verfügbaren Angaben nicht festzulegen.

Anwendung

1
INCI prüfen — Suche auf der Zutatenliste nach der Bezeichnung Phenylalanine. Der Eintrag allein verrät nicht, in welcher Konzentration der Stoff enthalten ist.
2
Produktzweck wählen — Ordne das Produkt seiner Kategorie zu, zum Beispiel Hautpflege oder Haarpflege. Die Funktionsangabe zum Inhaltsstoff ersetzt nicht den ausgewiesenen Zweck des fertigen Produkts.
3
Anleitung beachten — Wende Creme, Lotion, Shampoo oder Conditioner so an, wie es auf der Verpackung angegeben ist. Für Phenylalanine selbst ist kein allgemeingültiges Anwendungsschema angegeben.
4
Verträglichkeit beobachten — Achte bei der Anwendung auf die Reaktion Deiner Haut und verwende ein Produkt nicht weiter, wenn es unerwünschte Reaktionen auslöst. Einzelne Ratgeber erwähnen mögliche allergische Reaktionen.

Sicherheit & Verträglichkeit

Phenylalanine ist in den CosIng-Angaben mit den Funktionen hautpflegend, haarpflegend und parfümierend geführt.

Die allgemeine Einstufung als kosmetischer Inhaltsstoff ersetzt keine Bewertung der Verträglichkeit einer fertigen Rezeptur. Eine Ratgeberquelle nennt mögliche allergische Reaktionen bei einzelnen Personen, ohne Häufigkeit oder konkrete Auslöser zu spezifizieren. Wenn ein Produkt bei Dir unerwünschte Hautreaktionen auslöst, solltest Du es nicht weiter anwenden. Phenylalanine als INCI-Angabe bezeichnet den Inhaltsstoff im kosmetischen Produkt und sagt nicht aus, wie stark eine individuelle Reaktion ausfällt.

Phenylalanin ist außerdem als essentielle Aminosäure aus der Ernährung bekannt; die Relevanz einer phenylalaninarmen Ernährung betrifft Menschen mit Phenylketonurie. Die Ernährungsangaben lassen sich nicht mit einer Aussage über die Aufnahme oder Wirkung einer äußerlich verwendeten Kosmetik gleichsetzen. Bei Unsicherheit zu einer individuellen Stoffwechselerkrankung oder zu einem konkreten Produkt ist die vollständige Kennzeichnung entscheidend. Die deklarierte INCI-Zutat allein enthält keine Angaben zur aufgenommenen Menge.

Kunden sagen…

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Häufige Fragen

In was ist Phenylalanin enthalten?
Phenylalanin kommt als Baustein in Proteinen und Peptiden vor und ist daher in proteinreichen Lebensmitteln enthalten. Als Beispiele werden Hülsenfrüchte, Milch, Eier und Fleisch genannt. In Kosmetik kann Phenylalanine als hautpflegender, haarpflegender oder parfümierender Inhaltsstoff auftauchen. Auf einer Zutatenliste erkennst Du es an der INCI-Bezeichnung Phenylalanine. Das sagt noch nichts über den Anteil im Produkt aus.
Ist eine Phenylalaninquelle schädlich?
Nein, die Bezeichnung „Phenylalaninquelle“ ist nicht gleichbedeutend mit einer allgemeinen Schädlichkeit. Sie wird bei Lebensmitteln insbesondere im Zusammenhang mit Aspartam verwendet, aus dessen Abbau Phenylalanin freigesetzt wird. Für Menschen mit Phenylketonurie ist die Ernährung mit Phenylalanin besonders zu berücksichtigen. Diese ernährungsbezogene Situation ist von der INCI-Angabe in einem äußerlich angewendeten Kosmetikprodukt zu unterscheiden. Für Kosmetik gelten die EU-Vorgaben für kosmetische Mittel.
Ist Phenylalanin dasselbe wie Tyrosin?
Nein, Phenylalanin und Tyrosin sind zwei verschiedene Aminosäuren. Der menschliche Körper kann L-Phenylalanin in der Leber zu L-Tyrosin umwandeln. Dabei entsteht Tyrosin aus Phenylalanin durch einen Stoffwechselvorgang, die beiden Stoffe sind aber nicht identisch. In kosmetischen Zutatenlisten sind sie entsprechend als verschiedene Inhaltsstoffe zu lesen. Die INCI-Bezeichnung Phenylalanine meint nicht automatisch Tyrosine.
Welche Nebenwirkungen hat Phenylalanin?
Für kosmetisches Phenylalanine ist keine bestimmte Nebenwirkungshäufigkeit angegeben. Eine Ratgeberquelle erwähnt, dass einzelne Personen allergisch reagieren können. Die Verträglichkeit hängt auch von der fertigen Formulierung und der individuellen Haut ab. Bei einer unerwünschten Reaktion solltest Du die Anwendung des Produkts beenden. Menschen mit Phenylketonurie müssen Phenylalanin vor allem im Zusammenhang mit der Ernährung berücksichtigen.
Kann Phenylalanine Pigmentflecken aufhellen?
Aus der INCI-Bezeichnung Phenylalanine lässt sich keine gezielte Aufhellungswirkung ableiten. Die Quelle zu Undecylenoyl Phenylalanine beschreibt einen eigenständigen, modifizierten Inhaltsstoff auf Phenylalanin-Basis. Dieser Name ist nicht mit Phenylalanine gleichzusetzen. Für ein fertiges Kosmetikprodukt zählen die vollständige Rezeptur und seine ausgewiesene Funktion. Achte deshalb auf die konkrete Zutatenliste statt auf eine Übertragung von Eigenschaften verwandter Stoffe.
Ist Phenylalanine für Haut und Haare geeignet?
Phenylalanine wird in Kosmetik als haut- und haarpflegend eingeordnet. Bei Haarpflegeprodukten wird die Funktion mit geschmeidigem Haar, leichterer Kämmbarkeit, Weichheit und Glanz beschrieben. Für die Haut lautet die Funktionsbeschreibung, sie in gutem Zustand zu halten. Ob ein Produkt für Dich passt, hängt von seiner gesamten Formulierung und Deiner individuellen Verträglichkeit ab. Die INCI-Angabe ist kein Nachweis für einen bestimmten Behandlungserfolg.

Wissenschaft

Herkunft & Geschichte

Phenylalanine ist eine Aminosäure, die als Baustein in Proteinen und Peptiden vorkommt. Die L-Form ist in der Natur die proteinogene Form und wird in Pflanzen über den Shikimisäureweg gebildet. Als natürliche Vorkommen werden unter anderem Hülsenfrüchte genannt; auch tierische Proteine enthalten Phenylalanin. In kosmetischen Rohstoffen kann der Stoff tierischen oder synthetischen Ursprungs sein. Die INCI-Bezeichnung lautet Phenylalanine.

Historisch wurde L-Phenylalanin 1879 erstmals aus Leguminosen isoliert; die frühe Beschreibung bezog sich auf Keimlinge der gelben Lupine. Die erste Synthese gelang 1882. Die historische Entdeckung war Teil der Erforschung von Aminosäuren und ihrer Rolle als Proteinbausteine. 1961 identifizierten Heinrich Matthaei und Marshall Nirenberg im Poly-U-Experiment ein genetisches Codon für Phenylalanin. Die Verbindung zwischen Erbmaterial und Aminosäure wurde dabei über eine Kette wiederholter Uracil-Bausteine untersucht.

Die Bezeichnung verweist auf die chemische Struktur mit einer phenylhaltigen Seitenkette; die Quellen führen daneben die Namen L-Phenylalanin und 3-Phenyl-L-alanine an. Der Einbuchstabencode F wurde wegen seiner lautlichen Ähnlichkeit zum Namen Phenylalanin zugeordnet. Pflanzen bilden die L-Form biologisch, während sie für die industrielle Herstellung ebenfalls synthetische Verfahren nutzen. Als weitere historische Herstellungsroute ist die Synthese aus Phenylacetaldehyd, Blausäure und Ammoniak beschrieben. Diese Entstehungs- und Herstellungswege erklären die Herkunft des Rohstoffs, nicht automatisch seine Funktion in einer fertigen Kosmetikrezeptur.

Chemische Beschreibung

3-Phenyl-L-alanine

Eigenschaften

Phenylalanine ist eine aromatische α-Aminosäure mit der chemischen Beschreibung 3-Phenyl-L-alanine und der Summenformel C9H11NO2. Das Molekulargewicht beträgt 165,19. Das Molekül besitzt sowohl eine Aminogruppe als auch eine Carboxylgruppe und wird als amphiphil beschrieben. Die L-Form ist die natürliche proteinogene Form; daneben existiert eine D-Form. In Kosmetikdatenbanken werden hautpflegende, haarpflegende und parfümierende Funktionen geführt.

  • Als α-Aminosäure enthält sie eine Aminogruppe und eine Carboxylgruppe.
  • Die L-Form kommt als Proteinbestandteil vor.
  • Phenylalanine wird als hautpflegend eingestuft, also zur Pflege der Haut eingesetzt.
  • Als Haarconditioner kann es laut Funktionsbeschreibung Geschmeidigkeit, Weichheit, Glanz und Kämmbarkeit unterstützen.
  • Die parfümierende Funktion bezieht sich auf den Geruch des Produkts oder die Parfümierung der Haut.

Wirkmechanismus

Phenylalanine ist eine aromatische α-Aminosäure. Die angegebene chemische Formel lautet C9H11NO2, die chemische Beschreibung 3-Phenyl-L-alanine und das Molekulargewicht 165,19. Wie andere Aminosäuren besitzt das Molekül eine Aminogruppe und eine Carboxylgruppe. In der L-Form ist Phenylalanine ein Baustein von Proteinen; in der Natur kommt diese Form proteinogen gebunden vor.

Die Aminosäure wird als amphiphil beschrieben und hat eine hydrophobe Seitenkette. Sie ist zugleich als wasserlöslich und hydrophil angegeben. In Pflanzen entsteht L-Phenylalanin über den Shikimisäureweg. Im menschlichen Stoffwechsel kann die L-Form durch Hydroxylierung zu Tyrosin umgewandelt werden, ein biologischer Vorgang, der nicht mit der kosmetischen Funktion auf der Haut gleichgesetzt werden darf.

Für kosmetische Rezepturen sind die ausgewiesenen Aufgaben Hautkonditionierung, Haarkonditionierung und Parfümierung. Diese Funktionsangaben beschreiben, welchen Zweck der Inhaltsstoff in einem kosmetischen Mittel erfüllen kann, sind aber für sich allein kein klinischer Nachweis einer bestimmten Veränderung an Haut oder Haar. Die Wirkweise eines fertigen Produkts hängt auch von der Konzentration, den übrigen Bestandteilen und der Formulierung ab. Mechanismen wie eine Hemmung der Melaninbildung werden in den bereitgestellten Angaben einem modifizierten Derivat und nicht der einfachen INCI-Bezeichnung Phenylalanine zugeschrieben.

Die verfügbaren PubMed-Abstracts enthalten keine Studien, die einen kosmetischen Nutzen von Phenylalanine untersuchen. Die wissenschaftlich beschreibbaren Eigenschaften bleiben daher hier auf Struktur, Vorkommen und bekannte Stoffwechselzusammenhänge begrenzt. Eine aus dem Stoffwechsel abgeleitete Rolle als Vorstufe anderer Moleküle belegt nicht, dass aufgetragene Kosmetik dieselben Vorgänge in der Haut auslöst. Für die Beurteilung eines konkreten Pflegeprodukts sind dessen vollständige Zusammensetzung und kosmetischer Zweck maßgeblich.

Chemisches Profil

SummenformelC9H11NO2
Molekulargewicht165.19 g/mol
CAS-Nummer63-91-2 / 150-30-1
EC-Nummer200-568-1 / 205-756-7
Löslichkeitwasserlöslich (hydrophil)

Produkte (103)

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