Riboflavin

INCI: Riboflavin
Riboflavin ist ein wasserlösliches Vitamin aus der B-Gruppe und gehört chemisch zu den Flavinen. In Kosmetik dient es als Farbstoff und hautpflegender Inhaltsstoff; die EU-Kosmetikverordnung führt es in ihrer Positivliste für Farbstoffe.
Funktion
Farbstoff
Hauttypen
Normal, Trocken, Empfindlich
Verträglichkeit
unbedenklich
EU-Regulierung
Anhang IV

Für dich

Wirkungsweise

Auf einer INCI-Liste erkennst Du den Inhaltsstoff an der Bezeichnung Riboflavin. Für Dich ist seine klar belegte kosmetische Aufgabe vor allem die Färbung: Der gelbe Stoff kann zur Farbe des Produkts beitragen und wird als kosmetischer Farbstoff geführt. Zusätzlich ist er als hautpflegend eingestuft, also für die Pflege und den Erhalt eines guten Hautzustands vorgesehen. Diese Funktionsangaben beschreiben den Zweck in der Rezeptur, nicht ein garantiertes sichtbares Ergebnis auf jeder Haut.

Bei einer Creme, Lotion, Maske oder einem Make-up mit Riboflavin kannst Du daher zunächst eine farbliche Funktion erwarten. Wie deutlich die Farbe im fertigen Produkt wirkt, hängt von der gesamten Rezeptur ab; eine bestimmte Farbintensität lässt sich aus dem INCI-Namen allein nicht ablesen. Die Einordnung als hautpflegend ist eine allgemeine kosmetische Funktion und kein Beleg dafür, dass Riboflavin allein trockene Stellen, Falten oder andere Hautmerkmale gezielt verändert.

Der Stoff kann in Produkten für unterschiedliche Hauttypen vorkommen, doch die bloße Präsenz in der Zutatenliste sagt nicht aus, für wen das gesamte Produkt geeignet ist. Bei trockener oder empfindlicher Haut solltest Du deshalb die vollständige Rezeptur und die Hinweise des Produkts berücksichtigen, statt die Eignung nur aus Vitamin B2 abzuleiten. Auch bei fettiger, Misch- oder reifer Haut lässt sich aus der Farbstofffunktion keine besondere Wirkung ableiten. Entscheidend für die Pflegewirkung ist das Produkt als Ganzes.

Riboflavin ist kein Ersatz für ein auf Deine Bedürfnisse abgestimmtes Pflegeprodukt. Die verfügbaren kosmetischen Funktionsangaben nennen Färbung und Hautpflege, nicht eine medizinische Wirkung oder eine Behandlung bestimmter Hautprobleme. Außerdem ist der Stoff lichtempfindlich, sodass die Rezeptur und die Aufbewahrungshinweise des Herstellers für das konkrete Produkt maßgeblich bleiben. Wenn Du ein Produkt nicht verträgst, beende die Anwendung und orientiere Dich an dessen Kennzeichnung.

Verwendung in Kosmetik

Riboflavin kann in kosmetischen Mitteln als Farbstoff und hautpflegender Inhaltsstoff dienen. In Cremes und Make-up kann es zur Färbung der Rezeptur beitragen. Richte Deine Auswahl nach dem Zweck des Produkts und seiner vollständigen Zusammensetzung.

Verwende ein fertiges Produkt gemäß den Anwendungshinweisen auf der Verpackung. Riboflavin reagiert empfindlich auf Licht, besonders auf UV-Licht. Berücksichtige deshalb die Aufbewahrungshinweise des Herstellers.

  • Prüfe die Zutatenliste auf den Namen Riboflavin.
  • Wähle das Produkt passend zu seinem vorgesehenen Zweck.
  • Halte Dich an die Anwendungshinweise auf der Verpackung.
  • Beachte die vom Hersteller angegebenen Aufbewahrungsbedingungen.

Anwendung

1
INCI prüfen — Suche in der Zutatenliste nach der Bezeichnung Riboflavin. So kannst Du den Stoff unabhängig davon erkennen, wie er auf der Vorderseite des Produkts beschrieben wird.
2
Produktzweck beachten — Ordne Riboflavin als Bestandteil eines farbgebenden und hautpflegenden Produkts ein. Entscheide über die Eignung anhand des Produkttyps und der vollständigen Rezeptur.
3
Hinweise einhalten — Verwende das Produkt entsprechend der Anleitung auf der Verpackung. Wenn mehrere Produkte Teil Deiner Routine sind, beachte die jeweiligen Anwendungsvorgaben.
4
Lichtschutz berücksichtigen — Beachte die Aufbewahrungshinweise des Herstellers und vermeide unnötige starke Lichteinwirkung auf das Produkt. Riboflavin ist lichtempfindlich.

Sicherheit & Verträglichkeit

Riboflavin ist als kosmetischer Farbstoff in Anhang IV Nr. 145 der Verordnung (EG) 1223/2009 aufgeführt. Für den dort genannten Eintrag gelten die Reinheitskriterien, die in der Kommissionsrichtlinie 95/45/EG für E101 festgelegt sind. Die EU-Kosmetikverordnung führt Farbstoffe in einer Positivliste; die zulässigen Stoffe und gegebenenfalls zugehörige Einsatzbedingungen richten sich nach den jeweiligen Einträgen. Diese Einordnung bezieht sich auf die Verwendung in kosmetischen Mitteln und nicht auf eine individuelle Verträglichkeitsgarantie.

Die angeführten regulatorischen Angaben nennen für Riboflavin keine konkrete Höchstkonzentration und keine übliche Einsatzkonzentration. Eine solche Zahl sollte daher nicht aus der Verwendung in anderen Produkten oder aus der natürlichen Rolle als Vitamin abgeleitet werden. Für das fertige Kosmetikprodukt ist der Hersteller verantwortlich, die geltenden Anforderungen einzuhalten und die Sicherheit des Produkts zu gewährleisten. Die INCI-Bezeichnung auf der Verpackung hilft Dir, Riboflavin in der Zutatenliste wiederzuerkennen.

Eine besondere physikalisch-chemische Eigenschaft ist die Empfindlichkeit gegenüber Licht, vor allem UV-Licht; unter Bestrahlung kann Riboflavin in andere Verbindungen übergehen. Das ist für die Stabilität einer Formulierung relevant, aber für sich genommen kein Beleg für eine unerwünschte Reaktion bei jeder Anwendung. Die bereitgestellten kosmetischen Quellen stufen Riboflavin als zugelassenen Farbstoff ein und beschreiben zusätzlich eine hautpflegende Funktion. Halte Dich an die Produktkennzeichnung und beurteile die Verträglichkeit anhand des konkreten Produkts.

Kunden sagen…

Kommentar von Wöhrer zu Filorga NCEF Reverse Supreme Multi-Correction Cream 50ml
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Die Creme überzeugt mit einer reichhaltigen, aber dennoch angenehm leichten Textur. Sie zieht schnell ein und hinterlässt keinen fettigen Film. Besonders positiv fällt auf, dass die Haut nach einigen Wochen Anwendung glatter und praller wirkt. Feine Linien erscheinen gemildert, und die Haut fühlt sich insgesamt gut durchfeuchtet und gepflegt an.

Häufige Fragen

Was ist in Riboflavin drin?
Riboflavin ist eine einzelne chemische Verbindung und kein Gemisch aus mehreren Stoffen. Das Molekül enthält einen Ribityl-Rest und einen gelben Flavin-Chromophor. Vitamin B2 und Lactoflavin sind weitere Bezeichnungen für denselben Stoff. Auf Kosmetikverpackungen erkennst Du ihn am INCI-Namen Riboflavin.
Welche Wirkung hat Vitamin B2 auf die Haut?
In kosmetischen Rezepturen wird Riboflavin als hautpflegend eingeordnet. Diese Funktion beschreibt seinen vorgesehenen kosmetischen Zweck, nicht ein garantiertes Ergebnis bei jeder Person. Der Stoff wird außerdem als Farbstoff verwendet und kann eine gelbe Farbe in die Rezeptur einbringen. Welche Wirkung Du bei einem Produkt wahrnimmst, hängt auch von dessen übriger Zusammensetzung ab.
Welche Nebenwirkungen hat Riboflavin?
Die EU-Einstufung eines Farbstoffs ist keine persönliche Verträglichkeitsgarantie. Bei kosmetischen Farbstoffen erfolgt vor der Aufnahme in die Positivliste eine toxikologische Prüfung. Die Zulassung kann im Licht neuer wissenschaftlicher Erkenntnisse erneut bewertet werden. Bei einer unerwünschten Reaktion solltest Du die Anwendung des betreffenden Produkts beenden.
Ist Riboflavin in Kosmetik bedenklich?
Riboflavin ist für die Verwendung als kosmetischer Farbstoff im EU-Regelwerk aufgeführt. Für diese Stoffgruppe gelten die Vorgaben der Verordnung (EG) 1223/2009. Farbstoffe werden vor ihrer Zulassung auf toxikologische Unbedenklichkeit untersucht. Ob ein bestimmtes Produkt für Dich verträglich ist, lässt sich daraus nicht pauschal ableiten.
Warum wird Riboflavin Kosmetik zugesetzt?
Riboflavin kann kosmetische Mittel färben. Als gelber Stoff kann es zur Farbgebung einer Rezeptur beitragen. Daneben ist es in Kosmetik als hautpflegender Inhaltsstoff eingeordnet. Welche Rolle im Vordergrund steht, richtet sich nach dem Zweck des einzelnen Produkts.
Muss ich ein Produkt mit Riboflavin vor Licht schützen?
Riboflavin ist lichtempfindlich, insbesondere gegenüber UV-Licht. Unter Lichtbestrahlung kann es photochemisch verändert werden. Unter sauren oder alkalischen Bedingungen können dabei Lumichrom beziehungsweise Lumiflavin entstehen. Für den Umgang mit einem Kosmetikprodukt sind die Aufbewahrungshinweise des Herstellers maßgeblich.

Wissenschaft

Herkunft & Geschichte

Riboflavin kommt in Pflanzen und vielen Mikroorganismen vor; Tiere können es nicht selbst biosynthetisieren. Natürliche Quellen in Lebensmitteln sind unter anderem Milchprodukte, Fleisch, Fisch, Eier, grünes Gemüse, Pilze und Mandeln. In Pflanzen und Mikroorganismen beginnt die Bildung mit GTP und Ribulose-5-phosphat, aus denen über mehrere Reaktionsschritte Vorstufen des Flavins entstehen. Diese biologische Herstellung erklärt, weshalb Riboflavin in vielen unterschiedlichen Organismen vorkommt.

Die Geschichte der Isolierung reicht bis ins 19. Jahrhundert zurück: 1879 gewann der englische Chemiker Alexander Wynter Blyth aus Milch eine wasserlösliche, gelblich-grün fluoreszierende Substanz und nannte sie Lactochrom. Ihre Struktur konnte er damals nicht bestimmen. In den folgenden Jahrzehnten untersuchten Forschende verschiedene wasserlösliche Nahrungsfaktoren, die zunächst unter Sammelbezeichnungen wie Faktor B geführt wurden. 1927 schlugen Hariette Chick und Margaret Honora Roscoe vor, diesen Faktor in mindestens zwei Bestandteile aufzuteilen, darunter das später als Vitamin B2 bezeichnete Riboflavin.

Richard Kuhn isolierte 1933 aus Milch eine Substanz, die als Lactoflavin bezeichnet wurde; verwandte Präparate aus Eiklar und Leber erhielten zeitweise die Namen Ovoflavin und Hepatoflavin. 1934 und 1935 klärten Kuhn und Paul Karrer unabhängig voneinander die Struktur auf und zeigten, dass diese Bezeichnungen dieselbe Verbindung meinten. Der Name Riboflavin wurde 1937 vorgeschlagen und angenommen. Er verweist auf den Ribityl-Anteil des Moleküls und den gelben Flavin-Chromophor; Lactoflavin verbindet den Bezug zur Milch mit dieser Farbstoffgruppe.

Für die Herstellung sind biologische und chemische Wege beschrieben. Pflanzen und Mikroorganismen bilden Riboflavin über enzymatisch katalysierte Zwischenschritte; industriell wurde anfangs auch eine organische Synthese eingesetzt. Die chemische Herstellung kann von D-Ribose ausgehen und umfasst mehrere Reaktionen, bevor das Produkt gereinigt wird. Die kommerzielle Produktion stützt sich heute überwiegend auf Fermentationsverfahren mit Pilzstämmen und veränderten Bakterien.

Chemische Beschreibung

Riboflavin

Eigenschaften

Riboflavin ist ein einzelner chemischer Stoff aus der Gruppe der Flavine und zugleich Vitamin B2. Die Summenformel lautet C17H20N4O6, das angegebene Molekulargewicht beträgt 376,4. In gereinigter fester Form wird es als gelb bis orangefarbenes kristallines Pulver beschrieben; sein sichtbarer Farbeindruck ist für die kosmetische Farbstofffunktion relevant. Es ist wasserlöslich beziehungsweise hydrophil, wobei die allgemeine Beschreibung als wasserlöslich nicht bedeutet, dass es sich in Wasser unbegrenzt löst. Für Kosmetik sind die Funktionen COLORANT und SKIN CONDITIONING - MISCELLANEOUS angegeben.

  • Farbton: gelb bis orangefarben, in fester Form kristallin.
  • Stoffidentität: Riboflavin, auch als Vitamin B2 oder Lactoflavin bezeichnet.
  • Formel und Masse: C17H20N4O6 und 376,4 als angegebenes Molekulargewicht.
  • Löslichkeit: wasserlöslich und hydrophil; geringe Wasserlöslichkeit wird ebenfalls beschrieben.
  • Lichtverhalten: lichtempfindlich, besonders gegenüber UV-Licht; Bestrahlung kann Abbauprodukte bilden.
  • Kosmetische Rolle: färbt und wird als hautpflegend eingeordnet.

In Formulierungen liefert Riboflavin vor allem eine gelbe Farbkomponente. Seine Lichtempfindlichkeit ist bei der Produktgestaltung relevant, weil es unter Lichteinfluss photochemisch verändert werden kann. Der pH-Wert eines kosmetischen Produkts und konkrete Stabilitätswerte sind hier nicht als festgelegte Eigenschaften des Inhaltsstoffs zu behandeln. Die bereitgestellten Angaben nennen keine allgemeingültige Einsatzkonzentration oder ein bestimmtes Formulierungsfenster.

Wirkmechanismus

Das Riboflavinmolekül besitzt einen Ribityl-Rest und einen gelben Flavin-Chromophor. Der Flavin-Anteil beruht auf einem stickstoffhaltigen Ringsystem; die Kombination dieser Molekülteile erklärt den Namen und die charakteristische Farbe. In Organismen dient Riboflavin als Ausgangsstoff für Flavinmononukleotid und Flavin-Adenin-Dinukleotid. Diese beiden Verbindungen wirken als Cofaktoren zahlreicher Dehydrogenasen und Oxidoreduktasen, also Enzymen, die an Redoxreaktionen beteiligt sind.

Die vorliegende Studie beschreibt Riboflavin als Photosensibilisator: Nach Lichtanregung kann es in einen angeregten Zustand übergehen und oxidative Reaktionen auslösen. Welche Reaktion folgt, hängt vom umgebenden Substrat und von der Verfügbarkeit von Sauerstoff ab. Bei Proteinen kann ein Elektronentransfer zu Proteinradikalen führen; unter sauerstoffreichen Bedingungen kann angeregtes Riboflavin außerdem Singulett-Sauerstoff bilden. Diese Mechanismen beziehen sich auf lichtabhängige chemische Vorgänge und begründen keine kosmetische Schutzwirkung des Inhaltsstoffs.

Der Abstract unterscheidet direkte und sauerstoffvermittelte Reaktionswege. Bei ungesättigten Lipiden kann Singulett-Sauerstoff primäre Lipid-Hydroperoxide bilden; auch Proteine können oxidiert werden. Unter sauerstoffarmen Bedingungen wird für Lipide ein direkter Wasserstofftransfer beschrieben. Phenolische Verbindungen und bestimmte Aminosäuren beziehungsweise Proteine können angeregtes Riboflavin deaktivieren; die im Abstract beschriebenen Effekte hängen von den jeweiligen Reaktionspartnern und Bedingungen ab.

Diese Befunde betreffen photochemische Reaktionen in lichtausgesetzten biologischen oder lebensmittelbezogenen Systemen. Sie belegen nicht, dass ein kosmetisches Produkt mit Riboflavin die Haut vor Licht schützt oder einen bestimmten Hautpflegeeffekt erzielt. Für kosmetische Mittel sind als Funktionen Färbung und Hautpflege angegeben, während ein konkreter Wirkmechanismus auf der Haut damit nicht beschrieben ist. Die Studieninformation liefert somit chemischen Hintergrund zur Lichtreaktivität, aber keinen Nachweis für einen bestimmten sichtbaren kosmetischen Nutzen.

Klinische Evidenz

Der Review beschreibt Riboflavin als Photosensibilisator: Lichtanregung kann abhängig von Sauerstoff und Reaktionspartnern Proteinradikale, Singulett-Sauerstoff und Oxidationsprodukte ungesättigter Lipide hervorrufen; die dargestellten Mechanismen betreffen lichtabhängige chemische Systeme.

Chemisches Profil

SummenformelC17H20N4O6
Molekulargewicht376.4 g/mol
CAS-Nummer83-88-5
EC-Nummer201-507-1
Löslichkeitwasserlöslich (hydrophil)

EU-Regulierung

Anhang IV Nr. 145 der Verordnung (EG) 1223/2009 ((EC) 2009/1223, Stand 2020-08-14); Hinweis: Purity criteria as set out in Commission Directive 95/45/EC (E101)

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