Asparagine

Auf einer INCI-Liste erkennst Du den Stoff am Namen Asparagine. In Kosmetika wird er den Funktionen Hautpflege, Haarpflege, Antistatik und Parfümierung zugeordnet. Für die Hautpflege beschreibt diese Einordnung eine unterstützende Pflegefunktion, nicht die Behandlung eines Hautproblems. Bei Haarprodukten bezieht sich die Funktion auf bessere Kämmbarkeit und ein geschmeidigeres, weicheres Haargefühl.

In einer Pflegeformel kann Asparagine als Teil der Inhaltsstoffkombination eingesetzt werden, während die Eigenschaften des fertigen Produkts von der gesamten Rezeptur abhängen. Bei Haarpflegeprodukten ist die antistatische Funktion darauf ausgerichtet, elektrostatische Aufladungen zu verringern. Der Inhaltsstoff wird außerdem als haarpflegend geführt, wobei die kosmetische Beschreibung Aspekte wie Kämmbarkeit, Geschmeidigkeit und Glanz umfasst. Diese Angaben beschreiben eine Funktion in kosmetischen Mitteln und sind keine Aussage über eine Veränderung der Haarstruktur im biologischen Sinn.

Für die Haut wird Asparagine als hautpflegend eingeordnet, also als Inhaltsstoff, der dazu dient, die Haut in gutem Zustand zu halten. Eine solche Funktionszuordnung sagt für sich genommen nicht aus, dass jedes Produkt mit Asparagine Feuchtigkeit spendet, Pigmentflecken aufhellt oder Falten mindert. Die Aminosäureklasse wird in Hautpflege als wasserbindend beschrieben, doch diese allgemeine Einordnung lässt sich nicht ohne Weiteres als spezifischer Wirknachweis für jedes Produkt mit Asparagine lesen. Achte deshalb auf die Gesamtformulierung und darauf, welche kosmetischen Eigenschaften der Hersteller für das konkrete Produkt angibt.

Der Stoff kann in Produkten für Haut und Haar vorkommen, darunter Pflegeprodukte, Haarpflege und parfümierte kosmetische Mittel. Eine Inhaltsstoffliste verrät allerdings nicht, ob das eingesetzte Asparagine tierischen oder synthetischen Ursprungs ist, denn beide Ursprünge werden für kosmetische Verwendung geführt. Wenn Du einen bestimmten Ursprung vermeiden möchtest, kann die INCI-Angabe allein die Herkunft daher nicht klären. Auch die Position des Stoffes in der Zutatenliste liefert keine vollständige Beschreibung seiner Funktion oder Wirkung im fertigen Produkt.

Asparagine kann in kosmetischen Mitteln eingesetzt werden, wenn eine Rezeptur hautpflegende, haarpflegende, antistatische oder parfümierende Funktionen vorsieht. Als Produktumfelder werden Hautcremes, Tagespflegeprodukte und Haarpflegeprodukte genannt, in denen Asparagine in einzelnen Rezepturen vorkommt. Die dort erfassten Produktbeispiele enthalten unterschiedliche Mengen, weshalb sie keine allgemeine Empfehlung oder typische Einsatzspanne begründen. Richte die Anwendung nach dem jeweiligen Produkt und seiner Gebrauchsanweisung aus.

In einer Ratgeberdatenbank wurden Beispiele mit 0,4 Prozent in einer Tagescreme, 0,39 Prozent in einem Tagesserum und 0,12 Prozent in einer Haarpflege für trockenes oder geschädigtes Haar aufgeführt. Diese Werte beziehen sich auf einzelne erfasste Produkte und sind nicht als allgemeine Rezepturvorgabe zu verstehen. Eine Fachbeschreibung ordnet Aminosäuren als mögliche Bestandteile von Kombinationen mit anderen hautpflegenden Inhaltsstoffen ein. Daraus folgt keine festgelegte Kombination, die für alle Formulierungen geeignet wäre.

• Prüfe auf der Verpackung, ob Asparagine in der INCI-Liste des Produkts aufgeführt ist.
• Verwende ein Haut- oder Haarprodukt entsprechend der jeweiligen Herstelleranweisung.
• Bei Haarpflege kannst Du die Produktbeschreibung auf Hinweise zu Kämmbarkeit und antistatischer Pflege beziehen.
• Bewerte Prozentangaben aus einzelnen Produktdatenbanken nicht als allgemeingültige Dosierung.
• Erwarte von der INCI-Angabe allein keine Information über die Herkunft des eingesetzten Stoffes.

Asparagine ist ein kosmetischer Inhaltsstoff und die aufgeführten Funktionen beziehen sich auf die Verwendung in kosmetischen Mitteln. Lebensmittelreaktionen, bei denen Asparagin zusammen mit reduzierenden Zuckern unter hoher Temperatur und geringem Wassergehalt zur Bildung von Acrylamid beitragen kann, betreffen einen anderen Anwendungskontext. Diese Lebensmittelreaktion beschreibt keine Anwendung von Asparagine auf Haut oder Haar. Verwende kosmetische Produkte daher nach ihrer jeweiligen Produktanweisung und nicht als Ersatz für eine medizinische Behandlung.

Für Asparagine ist in den bereitgestellten CosIng-Fakten keine Einschränkung bekannt. Kosmetische Inhaltsstoffe unterliegen in der Europäischen Union gesetzlichen Regelungen; für kosmetische Mittel außerhalb der EU können andere Vorschriften gelten. Diese regulatorische Angabe beschreibt den Status des Inhaltsstoffs und ist nicht mit einer Garantie zu verwechseln, dass jedes fertige Produkt von jeder Person gleich gut vertragen wird. Die Einstufung als kosmetischer Inhaltsstoff lässt sich deshalb getrennt von der individuellen Verträglichkeit betrachten.

Die kosmetischen Funktionsangaben für Asparagine umfassen Hautpflege, Haarpflege, antistatische Wirkung und Parfümierung. Ein kosmetisches Produkt enthält jedoch eine Rezeptur aus mehreren Bestandteilen, sodass die Verträglichkeit des Gesamtprodukts nicht allein aus der INCI-Bezeichnung eines einzelnen Stoffes hervorgeht. Lies bei bekannter Empfindlichkeit die vollständige Zutatenliste des konkreten Produkts und beachte die Anwendungshinweise. Eine Quelle ordnet Asparagine als tierischen oder synthetischen Ursprung ein, was für Personen mit Anforderungen an die Herkunft relevant sein kann.

Eine allgemeine Einsatzkonzentration für Kosmetika wird in den vorliegenden CosIng-Funktionsangaben nicht festgelegt. Einzelne Produktdaten zeigen zwar beispielhafte Gehalte von 0,12 bis 0,4 Prozent, doch diese Werte gehören zu bestimmten erfassten Produkten und sind keine Sicherheitsgrenze oder verbindliche Dosierung. Die für Lebensmittel beschriebene Acrylamidbildung unter bestimmten Erhitzungsbedingungen ist kein Beleg für ein entsprechendes Risiko bei der kosmetischen Anwendung. Bei der Beurteilung eines Kosmetikprodukts sind daher dessen bestimmungsgemäße Anwendung und die vollständige Formulierung maßgeblich.

Asparagin kommt in der Natur als Bestandteil von Peptiden und Proteinen vor; größere natürliche Vorkommen werden unter anderem für Spargel, Keimlinge von Schmetterlingsblütlern und Kartoffeln beschrieben. Die in Proteinen vorkommende Form ist L-Asparagin, während D-Asparagin das spiegelbildliche Stereoisomer darstellt. Kosmetische Inhaltsstoffverzeichnisse ordnen Asparagine tierischen oder synthetischen Ursprüngen zu. Die INCI-Bezeichnung des Stoffes lautet Asparagine.

Die Entdeckung ist mit Spargelsaft verbunden: Louis-Nicolas Vauquelin beobachtete 1805 einen kristallinen Rückstand, den sein Schüler Pierre-Jean Robiquet nach dem Eindampfen des Safts erhalten hatte. Aus dem Rückstand wurden eine zuckerartige und eine salzartige Substanz unterschieden, und für Letztere wurde der Name Asparagin gewählt. Die genaueren Ergebnisse erschienen 1806, womit Asparagin als erste entdeckte proteinogene Aminosäure gilt. Der Name leitet sich vom lateinischen „Asparagus“ für Spargel ab.

Die vollständige Strukturzuordnung erfolgte nicht unmittelbar nach der ersten Isolierung. Hermann Kolbe beschrieb 1862 die Struktur von Asparagin und grenzte sie damit von derjenigen der Asparaginsäure ab. Spätere Arbeiten befassten sich auch mit der spiegelbildlichen Form; Arnaldo Piutti synthetisierte Asparagin und veröffentlichte 1888 die Struktur der Verbindung. In lebenden Organismen kann L-Asparagin aus Asparaginsäure mithilfe des Enzyms Asparaginsynthetase gebildet werden, wobei Glutamin und ATP an der Reaktion beteiligt sind.

Asparagine bezeichnet L-Asparagin, eine proteinogene α-Aminosäure und ein Derivat der Asparaginsäure. Seine Seitenkette enthält eine Amidgruppe und ist polar, weist aber nicht die saure Gruppe der Asparaginsäure auf. Der Stoff ist hydrophil; seine Molekülstruktur umfasst eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe und eine Carboxamid-Seitenkette. In wässriger Umgebung kann Asparagin als Zwitterion vorliegen, und der isoelektrische Punkt wird mit pH 5,41 angegeben.

• Asparagin ist eine Aminosäure mit der INCI-Bezeichnung Asparagine.
• Die natürliche proteinogene Form ist L-Asparagin; D-Asparagin ist das Enantiomer.
• Die Seitenkette ist polar und trägt eine Amidgruppe.
• Als Feststoff wird Asparagin als weißes kristallines Pulver beschrieben.
• Für den isoelektrischen Punkt wird ein pH-Wert von 5,41 angegeben.
• Bei hohen Temperaturen oder unter sauren Bedingungen kann eine Deamidierung stattfinden.

Asparagine ist der INCI-Name für Asparagin, eine proteinogene α-Aminosäure. L-Asparagin enthält eine α-Aminogruppe, eine α-Carboxylgruppe und eine Amidgruppe in der Seitenkette. Die Seitenkette unterscheidet die Verbindung von Asparaginsäure, weil dort eine Amidgruppe an die Stelle der entsprechenden sauren Gruppe tritt. Diese Struktur führt zu einer polaren Seitenkette, während die Verbindung im Ganzen nahe ihrem isoelektrischen Punkt als Zwitterion vorliegen kann.

Die Biosynthese in Organismen nutzt Asparaginsäure als Ausgangsstoff und wird durch das Enzym Asparaginsynthetase katalysiert. An der Reaktion sind außerdem Glutamin und ATP beteiligt; ATP liefert Energie und wird in Adenosinmonophosphat und Pyrophosphat umgesetzt. In der umgekehrten Richtung kann die Hydrolyse von L-Asparagin Asparaginsäure bilden. Diese biochemischen Vorgänge erklären die Rolle der Aminosäure im Stoffwechsel, sind aber nicht mit einem Wirkmechanismus auf der Haut gleichzusetzen.

In Proteinen ist L-Asparagin peptidisch eingebaut und kann über seine Seitenkette Wasserstoffbrückenbindungen eingehen. Asparaginreste kommen in Proteinstrukturen unter anderem in bestimmten Wendungen und nahe dem Beginn von α-Helices vor. Zudem kann ein Asparaginrest an N-verknüpften Glykosylierungen beteiligt sein, bei denen Kohlenhydratketten an Proteine angefügt werden. Diese Funktionen beschreiben die Chemie und Struktur von Proteinen und liefern keine direkte Aussage über kosmetische Effekte eines aufgetragenen Produkts.

Für kosmetische Mittel ordnet die Inhaltsstofffunktion Asparagine der Hautpflege, Haarpflege, antistatischen Wirkung und Parfümierung zu. Die antistatische Zuordnung bezieht sich auf das Verringern elektrostatischer Aufladungen, etwa am Haar. Eine Ratgeberbeschreibung führt Aminosäuren in Hautpflege allgemein als wasserbindende Bestandteile an, ohne damit für jede Rezeptur einen bestimmten Effekt von Asparagine zu belegen. Die chemischen Eigenschaften der Aminosäure und ihre biologische Funktion in Proteinen sollten deshalb von Aussagen über die nachweisbare Wirkung eines konkreten kosmetischen Produkts unterschieden werden.